Cyclohepteen

chemische verbinding

Cyclohepteen is een cycloalkeen met 7 koolstofatomen in de ring. De stof wordt in de organische chemie als uitgangsstof gebruikt en als monomeer in de bereiding van polymeren.

Cyclohepteen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyclohepteen
Structuurformule van cyclohepteen
Algemeen
Molecuulformule C7H12
IUPAC-naam cyclohepteen
Molmassa 96,17018 g/mol
SMILES
C1CCC=CCC1
InChI
1S/C7H12/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-2H,3-7H2
CAS-nummer 628-92-2
PubChem 12363
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar
Gevaar
H-zinnen H225
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210
Fysische eigenschappen
Dichtheid 0,824 g/cm³
Kookpunt 112-114,7 °C
Vlampunt 6 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Cis-trans-isomerieBewerken

Bij cyclohepteen is cis-trans-isomerie mogelijk. Meestal wordt met cyclohepteen geduid op het cis-isomeer Z-cyclohepteen, hoewel ook de trans-vorm (E-cyclohepteen) kan voorkomen. In Z-cyclohepteen is de ring relatief weinig gespannen, terwijl in het E-isomeer een zeer grote ringspanning aanwezig is. De p-orbitalen die instaan voor de dubbele binding vormen een hoek van 30,1° met elkaar, terwijl dat in normale alkenen 0° is.[1] In principe zou - aangezien de rotatiebarrière in etheen 270 kJ/mol en de ringspanning 125 kJ/mol bedraagt - E-cyclohepteen een stabiele molecule moeten zijn, net zoals het homoloog E-cyclo-octeen. Dit is echter niet het geval.

 
 
Molecuulmodel van Z-cyclohepteen
Molecuulmodel van E-cyclohepteen

Het E-isomeer kan bereid worden uit een isomerisatie van Z-cyclohepteen onder invloed van UV-licht, bij −35 °C en in aanwezigheid van methylbenzoaat.[1] Tenzij de temperatuur laag wordt gehouden, treedt zeer snel opnieuw isomerisatie op tot het Z-isomeer. De isomerisatie zou volgens een diradicalair reactiemechanisme verlopen, waarbij een intermediair dimeer van cyclohepteen ontstaat.

Externe linksBewerken