Ciprofloxacine

chemische verbinding
Esculaap Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht.
Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.

Ciprofloxacine is de internationale generieke naam voor een synthetisch antibioticum geproduceerd door het Duitse Bayer. Het draagt onder andere de merknamen Ciproxin (in Nederland), Cipro en Ciprobay (en nog andere namen, zoals voor de veterinaire markt) Ciprofloxacine behoort tot de fluoroquinolonen. Ciprofloxacine is een bactericide. Het blokkeert de DNA-replicatie door te binden aan het enzym DNA-gyrase waardoor tweezijdige breuken in het bacteriële chromosoom ontstaan. In Nederland werden er in 2005 240.210 recepten ciprofloxacine uitgegeven. Dat was 3,6 % van het totale antibioticagebruik.[2]

Ciprofloxacine
Chemische structuur
Ciprofloxacine
Farmaceutische gegevens
Beschikbaarheid (F) 69%[1]
Metabolisatie Hepatisch, met CYP1A2
Halfwaardetijd (t1/2) 4 uur
Uitscheiding Renaal
Gebruik
Toediening Oraal, intraveneus, topisch (oor- en oogdruppels)
Risico met betrekking tot
Zwangerschapscat. B3 (Australië), C (VS)
Databanken
CAS-nummer 85721-33-1
ATC-code J01MA02
PubChem 2764
DrugBank APRD00424
Chemische gegevens
Molecuulformule C17H18FN3O3
IUPAC-naam 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-
7-piperazine-1-yl-quinoline-3-carbonzuur
Molmassa 331,346 g/mol
Portaal  Portaalicoon   Geneeskunde

De stof is opgenomen in de lijst van essentiële geneesmiddelen van de WHO.

WerkzaamheidBewerken

Ciprofloxacine is een breed antibioticum dat tegen zowel gram-positieve als gram-negatieve bacteriën werkt.

Zwak werkzaam tegen:

Onwerkzaam tegen:

De belangrijkste bijwerking is irritatie van het maag-darmstelsel, zoals bij veel antibiotica. Vanwege de algemene veiligheid, effectiviteit en brede inzetbaarheid werd ciprofloxacine eerst voorbehouden als het allerlaatste geneesmiddel bij de behandeling van complexe en resistente infecties. Zoals bij elk antibioticum ontstonden er na verloop van tijd ook ciprofloxacine-resistente bacteriën, vooral in ziekenhuizen. Als andere oorzaken voor resistentie wordt het gebruik van goedkopere, minder effectievere fluoroquinolonen genoemd. Ook de wijdverbreide toevoeging van ciprofloxacine en andere antibiotica aan veevoer, waardoor de dieren om onduidelijke redenen sneller en meer groeien kan de resistentie hebben veroorzaakt.

IndicatiesBewerken

 
Ciprofloxacine 500mg tabletten van Bayer

Het geneesmiddel kan oraal, parenteraal en topisch gebruikt worden. Indicaties zijn onder andere longontstekingen, urineweginfecties, seksueel overdraagbare aandoeningen, sepsis, legionellose en a-typische mycobacterioses. Bij een luchtweginfectie is de normale dosering 500-1500 mg per dag in 2 doses.

Contra-indicatiesBewerken

Ciprofloxacine dient niet gebruikt te worden bij kinderen, zwangerschap en bij patiënten met epilepsie. Een aanpassing van de dosis of extra voorzichtigheid bij gebruikt kan noodzakelijk zijn bij patiënten met lever- en nierfalen.

BijwerkingenBewerken

Ciprofloxacine kan overgevoeligheid voor zonlicht veroorzaken en de theofyllineconcentratie in het bloedplasma tot giftige hoeveelheden verhogen. Daarnaast kan het constipatie, gevoeligheid voor cafeïne en zwelling van bepaalde gewrichten en kraakbeen veroorzaken.

Zware inspanning wordt afgeraden omdat bij sommige patiënten een achillespeesbreuk plaatsvindt. Een achillespeesbreuk veroorzaakt door ciprofloxacinegebruik heeft te maken met nierfalen.

InteractiesBewerken

Metallische kationen zoals aluminium, magnesium, calcium, ijzer en zink vormen chelatiecomplexen met de fluoroquinolone antibiotica en verhinderen de absorptie van het middel. Daarom mag ciprofloxacine niet worden ingenomen met antacida die deze kationen bevatten. Sucralfaat, dat een grote hoeveelheid aluminium bevat, verlaagt ook de biologische beschikbaarheid van ciprofloxine naar 4%.[3] Ciprofloxacine kan worden ingenomen tijdens de maaltijden of op een nuchtere maag. Het kan niet gebruikt worden met enkel zuivel of ander calciumrijk voedsel.[4]

De giftigheid van geneesmiddelen die worden afgebroken door het cytochroom-P450-systeem wordt verhoogd bij de gelijktijdige imname van sommige quinolonen. Quinolonen als ciprofloxacine kunnen ook reageren met de GABA A-receptor en neurologische klachten geven. Dit effect kan worden versterkt door het gelijktijdig gebruikt van NSAID's.[5]

Fluorquinolonen worden steeds vaker afgeraden voor gebruik bij patiënten die Zuidoost-Azië hebben bezocht, wegens de veelvuldig voorkomende resistentie tegen deze groep antibiotica in Zuidoost-Azië.[6]

De flavonoïde quercetine die soms gebruikt wordt als voedingssupplement kan een wisselwerking met fluroquinolonen veroorzaken. Quercetine bindt op dezelfde plek aan het bacteriële DNA-gyrase als ciprofloxacine (concurrentie). Sommige voedingsmiddelen zoals knoflook, appels en rode wijn bevatten hoge concentraties quercetine. Het is onduidelijk of dit het effect van fluroquinolonen remt of juist versterkt.[7]

Externe linkBewerken

  Zie de categorie Ciprofloxacin van Wikimedia Commons voor mediabestanden over dit onderwerp.