Chlorantraniliprole

Chlorantraniliprole
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van chlorantraniliprole
Algemeen
Molecuulformule	C18H14BrCl2N5O2
IUPAC-naam	3-broom-N-[4-chloor-2-methyl-6-(methylcarbamoyl)fenyl]-1-(3-chloor-2-pyridine-2-yl)-1H-pyrazool-5-carboxamide
Andere namen	rynaxypyr
Molmassa	483,15 g/mol
CAS-nummer	500008-45-7
Wikidata	Q2301181
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H315 - H319 - H335 - H400
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273 - P280 - P305+P351+P338 - P337+P313 - P391
LD50 (ratten)	≥ 5000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	felgeel
Dichtheid	1,507 g/cm³
Smeltpunt	208-210 °C
Oplosbaarheid in water	0,00088 g/L
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Chlorantraniliprole (ISO-naam) is een selectief insecticide, ontwikkeld door het Amerikaanse bedrijf DuPont. DuPont duidt de stof ook aan met het handelsmerk rynaxypyr, en brengt het op de markt in twee producten met de merknamen Coragen en Altacor. De stof behoort tot een nieuwe klasse van pesticiden, de anthranilamides, die ontwikkeld is door DuPont; ze werd in 2007 geïntroduceerd op de markt.

Werking bewerken

Chlorantraniliprole kan worden toegepast bij het planten (opname via wortel) of door sproeien (opname via bladeren). Rupsen en volwassen dieren die zich voeden met de bladeren, krijgen zo de stof binnen. In de insecten bindt chlorantraniliprole zich selectief aan de ryanodine-receptoren, die de vrijzetting van calcium-ionen (Ca²⁺) regelen en essentieel zijn voor de spierfunctie. Daardoor trekken de spieren van de insecten samen, wat leidt tot verlamming en uiteindelijk de dood van de insecten.^[1] Het werkt snel en is effectief bij lage dosissen.

Een ander nieuw insecticide dat ook werkt via verstoring van de Ca²⁺-balans in de insecten is flubendiamide van Bayer CropScience.

Toepassingen bewerken

Chlorantraniliprole is vooral effectief tegen Lepidopterasoorten. Ook tegen soorten van de orden Coleoptera (waaronder de Coloradokever en snuitkevers zoals Lissorhoptrus oryzophilus (Engelse naam: rice water weevil) die op rijst voorkomt), Diptera en Homoptera (waaronder witte vliegen) is het in meer of mindere mate effectief.^[2]

Regelgeving bewerken

In 2007 verleende het Environmental Protection Agency een experimental use permit voor chlorantraniliprole aan DuPont, voor een beperkte periode van 2 jaar, en voor een beperkte oppervlakte die met de stof mag behandeld worden. De teelten waarop de stof mag gebruikt worden zijn appel, peer, selder, komkommer, sla, spinazie, pompoen, tomaat en watermeloen.^[3]

Chlorantraniliprole was een nieuwe actieve stof volgens de Europese pesticidenrichtlijn (Richtlijn 91/414/EEG). DuPont diende op 2 februari 2007 een aanvraagdossier in om de stof op te nemen in bijlage I bij die richtlijn (dit zijn de stoffen die mogen toegelaten worden in de EU-lidstaten). Het dossier werd op 2 augustus 2007 volledig bevonden.^[4]

Toxicologie en veiligheid bewerken

Op basis van uitgevoerde studies blijkt dat chlorantraniliprole een lage acute toxiciteit heeft, zowel ten opzichte van vogels, vissen als zoogdieren en ook geen nadelige effecten heeft voor nuttige soorten. Er zijn geen carcinogene of mutagene effecten vastgesteld.

Bronnen, noten en/of referenties

↑ "Altacor™ WG Insecticide (DPX-E2Y45) Introducing a Novel Anthranilic Diamide Insecticide from DuPont". Daniel W. Sherrod, DuPont Crop Protection (Powerpoint presentatie)
↑ CORAGEN™ SC (DPX-E2Y45): A novel anthranilamide insecticide: Pest spectrum with emphasis on whitefly control in vegetables. Hector Portillo et al., 2006 ESA Annual Meeting, December 10-13, 2006 (Entomological Society of America)
↑ www.regulations.gov (SEARCH naar EPA-HQ-OPP-2006-0800). Gearchiveerd op 11 juni 2023.
↑ Beschikking 2007/560/EG van de Commissie van 2 augustus 2007 houdende de principiële erkenning dat de dossiers die zijn ingediend voor grondig onderzoek met het oog op de eventuele opneming van chlorantraniliprole, heptamaloxyglucan, spirotetramat en Helicoverpa armigera kernpolyedervirus in bijlage I bij van de Raad, volledig zijn.^{[dode link]} Publicatieblad Nr. L 213 van 15/08/2007 blz. 29-31.

[1] "Altacor™ WG Insecticide (DPX-E2Y45) Introducing a Novel Anthranilic Diamide Insecticide from DuPont". Daniel W. Sherrod, DuPont Crop Protection (Powerpoint presentatie)

[2] CORAGEN™ SC (DPX-E2Y45): A novel anthranilamide insecticide: Pest spectrum with emphasis on whitefly control in vegetables. Hector Portillo et al., 2006 ESA Annual Meeting, December 10-13, 2006 (Entomological Society of America)

[3] www.regulations.gov (SEARCH naar EPA-HQ-OPP-2006-0800). Gearchiveerd op 11 juni 2023.

[4] Beschikking 2007/560/EG van de Commissie van 2 augustus 2007 houdende de principiële erkenning dat de dossiers die zijn ingediend voor grondig onderzoek met het oog op de eventuele opneming van chlorantraniliprole, heptamaloxyglucan, spirotetramat en Helicoverpa armigera kernpolyedervirus in bijlage I bij van de Raad, volledig zijn.^{[dode link]} Publicatieblad Nr. L 213 van 15/08/2007 blz. 29-31.

[1]

[2]

[3]

[4]