Chloorazijnzuur

chemische verbinding

Chloorazijnzuur, ook wel monochloorazijnzuur, is een chemische verbinding met de molecuulformule ClCH2COOH. Chloorazijnzuur is een witte vaste stof die een sterk irriterende en stekende geur heeft. De stof lost makkelijk op in water, ethanol en andere organische oplosmiddelen. Chloorazijnzuur is een sterker zuur dan azijnzuur door de elektronzuigende werking van het chlooratoom.

Chloorazijnzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van chloorazijnzuur
Structuurformule van chloorazijnzuur
Molecuulmodel van chloorazijnzuur
Molecuulmodel van chloorazijnzuur
Algemeen
Molecuulformule C2H3O2Cl
Molmassa 94,50 g/mol
CAS-nummer 79-11-8
EG-nummer 201-178-4
Wikidata Q409013
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch
Gevaar
H-zinnen H301 - H311
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P301+P310 - P312
Hygroscopisch? ja[1]
EG-Index-nummer 607-003-00-1
VN-nummer 1751
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast[1]
Kleur kleurloos[1]
Dichtheid (bij 20°C) 1,58[1] g/cm³
Smeltpunt 61[1] °C
Kookpunt 189[1] °C
Vlampunt 126[1] °C
Zelfontbrandings- temperatuur 470[1] °C
Dampdruk (bij 20°C) 22 Pa
Goed oplosbaar in water, methanol, aceton, di-ethylether, benzeen, chloroform, ethanol
Evenwichtsconstante(n) pKa = 2,87[1][2]
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Chloorazijnzuur kan gemaakt worden door azijnzuur te laten reageren met chloorgas in aanwezigheid van katalytische hoeveelheden azijnzuuranhydride of acetylchloride. Chloorazijnzuur vindt vele toepassingen in de synthese van andere stoffen, zo kan het gehydrolyseerd worden met loog tot glycolzuur of omgezet worden tot malonzuur.

Monochloorazijnzuur wordt sinds 14 november 2016 niet meer aangeraden voor het verwijderen van wratten; dit omdat de stof zeer toxisch is en gebruik ervan veiligheidsrisico's met zich mee brengt. [3]