Allylisothiocyanaat

Allylisothiocyanaat
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van allylisothiocyanaat
Algemeen
Molecuulformule	C4H5NS
Andere namen	3-isothiocyanato-1-propeen
Molmassa	99,15 g/mol
SMILES	C=CCN=C=S
CAS-nummer	57-06-7
EG-nummer	200-309-2
Wikidata	Q419406
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H226 - H301 - H310 - H315 - H317 - H319 - H331 - H334 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P273 - P280 - P301+P310 - P302+P350 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos tot lichtgeel
Dichtheid	1,013-1,02 g/cm³
Smeltpunt	−102,5 °C
Kookpunt	148-154 °C
Vlampunt	46 °C
Dampdruk	(bij 20°C) 493 Pa
Goed oplosbaar in	alcohol
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Allylisothiocyanaat is een kleurloze tot lichtgele olieachtige vloeistof, met een prikkelende, irriterende geur en bittere smaak. Ze is slecht oplosbaar in water, maar goed in alcohol. De stof is niet optisch actief.

Natuurlijk voorkomen bewerken

Allylisothiocyanaat is het hoofdbestanddeel van de etherische olie van zwarte mosterd (Brassica nigra) of bruine mosterd (Brassica juncea) en is verantwoordelijk voor de scherpe smaak daarvan. In de planten of de zaden zelf is allylisothiocyanaat niet als dusdanig aanwezig, maar wel in de vorm van het glucosinolaat sinigrine. Wanneer de cellen van de plant worden beschadigd, bij het malen van de zaden of het eten van de planten, komt het enzym myrosinase in contact met de glucosinolaten en komen er isothiocyanaten vrij.^[1] De bittere smaak daarvan werkt als natuurlijke afweer van de planten tegen herbivoren.

Synthese bewerken

Allylisothiocyanaat wordt synthetisch bereid door de reactie van allylchloride of allyljodide met kaliumthiocyanaat:

{\ce {C3H5Cl + KSCN -> C3H5NCS + KCl}}

Toepassingen bewerken

Allylisothiocyanaat wordt gebruikt als smaakstof, antibacterieel en conserveermiddel^[2]^[3] of insecticide.

Allylisothiocyanaat is een vluchtige, irriterende en sterk traanverwekkende vloeistof en de stof werd in de Eerste Wereldoorlog gebruikt als grondstof voor mosterdgas.

Allylisothiocyanaat hydrolyseert gemakkelijk tot allylamine.