3-nitrotolueen
3-nitrotolueen of m-nitrotolueen is een organische verbinding met als brutoformule C7H7NO2. De stof komt voor als kleurloze tot gele kristallen met kenmerkende geur, die quasi-onoplosbaar zijn in water. Ze lost wel goed op in aceton, benzeen, ethanol, ether en chloroform.
3-nitrotolueen | |||||
---|---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | |||||
Structuurformule van 3-nitrotolueen
| |||||
Algemeen | |||||
Molecuulformule | C7H7NO2 | ||||
IUPAC-naam | 3-nitrotolueen | ||||
Andere namen | 1-methyl-3-nitrobenzeen, m-methylnitrobenzeen, m-nitrotolueen | ||||
Molmassa | 137,14 g/mol | ||||
SMILES | CC1=CC(=CC=C1)[N+](=O)[O-]
| ||||
InChI | 1S/C7H7NO2/c1-6-3-2-4-7(5-6)8(9)10/h2-5H,1H3
| ||||
CAS-nummer | 99-08-1 | ||||
PubChem | 7422 | ||||
Wikidata | Q2816005 | ||||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |||||
H-zinnen | H302 - H311 - H332 - H373 - H411 | ||||
EUH-zinnen | geen | ||||
P-zinnen | P280 - P273 - P309+P311 - P302+P352 | ||||
EG-Index-nummer | 202-728-6 | ||||
VN-nummer | 1664 | ||||
LD50 (ratten) | (oraal) 1070 mg/kg | ||||
Fysische eigenschappen | |||||
Aggregatietoestand | vloeibaar | ||||
Kleur | geel | ||||
Dichtheid | (bij 20°C) 1,1581 g/cm³ | ||||
Smeltpunt | 15,5 °C | ||||
Kookpunt | 232 °C | ||||
Vlampunt | 106 °C | ||||
Zelfontbrandings- temperatuur | 440 °C | ||||
Oplosbaarheid in water | (bij 20°C) 0,419 g/L | ||||
Goed oplosbaar in | benzeen, chloroform, aceton | ||||
Onoplosbaar in | water | ||||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | |||||
|
Het is een van de drie isomeren van nitrotolueen; de andere twee zijn 2-nitrotolueen of o-nitrotolueen en 4-nitrotolueen of p-nitrotolueen.
Synthese
bewerkenDe aromatische nitrering van tolueen met salpeterzuur in een mengsel met zwavelzuur levert een mengsel op van de drie nitrotolueenisomeren, dat voor ca. 60-65% uit 2- of ortho-nitrotolueen en 30-35% uit 4- of para-nitrotolueen bestaat en slechts voor ca. 5% uit 3- of meta-nitrotolueen:
De isomeren kunnen van elkaar gescheiden worden door kristallisatie, omdat de smeltpunten vrij ver uit elkaar liggen. Een andere scheidingsmogelijkheid is de selectieve adsorptie op een geschikte zeoliet.[1] Risico voor de vorming van 2,4-dinitrotolueen is er onder deze reactieomstandigheden nauwelijks. Daarvoor is rokend zwavelzuur nodig.
Toepassingen
bewerken3-nitrotolueen is een intermediair product voor de synthese van andere verbindingen, voornamelijk m-toluïdine, dat gebruikt wordt voor de productie van onder andere landbouwchemicaliën, kleurstoffen en pigmenten.
Externe link
bewerken- (en) Gegevens van 3-nitrotolueen in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA