Tolueen

Tolueen of methylbenzeen (C₆H₅CH₃), vroeger ook wel toluol genoemd, is een vluchtige vloeistof: een verbinding bestaande uit een benzeenring waarvan 1 waterstofatoom vervangen is door een methylgroep. De stof wordt onder andere als verdunningsmiddel en als grondstof in de chemie gebruikt. Tolueen is het belangrijkste bestanddeel van thinner. Het is ook een onderdeel van benzine en wordt gebruikt als oplosmiddel in bandenplakmiddel. Bij het gebruik van solutie bij lijmsnuiven als vorm van drugsgebruik, is tolueen de werkzame stof.

Tolueen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tolueen
Molecuulmodel van tolueen
Algemeen
Molecuulformule	C7H8
IUPAC-naam	methylbenzeen
Andere namen	fenylmethaan, toluol
Molmassa	92,14 g/mol
SMILES	Cc1ccccc1
CAS-nummer	108-88-3
EG-nummer	203-625-9
Wikidata	Q15779
Beschrijving	Kleurloze, ontvlambare vloeistof
Vergelijkbaar met	benzeen, xyleen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H225 - H361 - H304 - H373 - H315 - H336
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P301+P310 - P331 - P302+P352
Omgang	Draag veiligheidshandschoenen, uitsluitend te gebruiken in een goed geventileerde ruimte.
Opslag	In een afgesloten fles, verwijderd houden van warmte en ontstekingsbronnen.
VN-nummer	1294
ADR-klasse	3
MAC-waarde	150 mg/m³
LD50 (ratten)	636 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,87 g/cm³
Smeltpunt	−93 °C
Kookpunt	111 °C
Vlampunt	4 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	480 °C
Dampdruk	2,9 × 103 Pa
Goed oplosbaar in	methanol, ethanol, 2-propanol, aceton, di-ethylether, benzeen, dichloormethaan, dimethylformamide, azijnzuur, chloroform
Slecht oplosbaar in	water
Brekingsindex	1,4968
Geometrie en kristalstructuur
Dipoolmoment	0,36 D
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHog	50.1 kJ/mol
ΔfHol	12.1 kJ/mol
Sol, 1 bar	220 J/mol·K
Cop,m	157.09 J/mol·K
Analytische methoden
Klassieke analyse	Gaschromatografie
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Tolueen kan als organisch substituent gebruikt worden. In die context wordt het een tolylgroep genoemd.

Toxicologie en veiligheid

Tolueen is bij langdurige blootstelling aan hoge concentraties schadelijk, het kan geheugenproblemen veroorzaken. Behalve dat het cumulatief schadelijk is, is het ook op de korte termijn schadelijk. Inademing van grote hoeveelheden veroorzaakt duizeligheid en misselijkheid. Men kan zelfs buiten bewustzijn raken. Benzeen is echter schadelijker. Daarom streeft men er in de chemie naar om benzeen als oplosmiddel zo veel mogelijk door tolueen of dimethylbenzeen te vervangen.

Tolueen wordt vaak samen met benzeen, ethylbenzeen en xyleen (BTEX) als bodemvervuiling aangetroffen. Bij de eerste inventarisatie van bodemvervuiling in Nederland (begin jaren '80 van de 20e eeuw, naar aanleiding van de Lekkerkerk-affaire), werden trichlooretheen, tetrachlooretheen en tolueen het meest aangetroffen. Tolueen in de bodem werd vooral aangetroffen op oude gasfabriekterreinen, bij tankstations en op terreinen van drukkerijen en verfindustrieën (waar tolueen veel als oplosmiddel wordt gebruikt).

Trinitrotolueen (beter bekend als TNT) is een stof die uit tolueen gemaakt wordt door doorgedreven aromatische nitrering. De stof is een krachtig explosief, net als vele andere genitreerde verbindingen. Een van de redenen voor het explosieve karakter is de elektronenarme toestand van het aromatisch systeem waardoor dit meer onderhevig is aan degradatie; dit verklaart waarom TNT explosief is en tolueen niet. TNT wordt als referentiekader voor andere explosieve wapens gebruikt: de kracht van een kernwapen wordt bijvoorbeeld uitgedrukt in megaton TNT.

Externe links

•  tolueen - International Chemical Safety Card
• (en) Gegevens van tolueen in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
• (en) MSDS van tolueen

Bronnen, noten en/of referenties