2-heptanon

2-heptanon
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van 2-heptanon
Algemeen
Molecuulformule	C7H14O
IUPAC-naam	2-heptanon
Andere namen	methyl-n-amylketon, pentylmethylketon
Molmassa	114,18546 g/mol
SMILES	CCCCCC(=O)C
InChI	1S/C7H14O/c1-3-4-5-6-7(2)8/h3-6H2,1-2H3
CAS-nummer	110-43-0
EG-nummer	203-767-1
PubChem	8051
Wikidata	Q517266
Beschrijving	Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H226 - H302 - H332
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	geen
Opslag	Brandveilig en gescheiden van sterke basen, sterk oxiderende en reducerende stoffen.
EG-Index-nummer	606-024-00-3
VN-nummer	1110
ADR-klasse	Gevarenklasse 3
LD50 (ratten)	(oraal) 1760 mg/kg ; (intraperitoneaal) 800 mg/kg
LD50 (muizen)	(oraal) 730 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,82 g/cm³
Smeltpunt	−35,5 °C
Kookpunt	151 °C
Vlampunt	39 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	393 °C
Dampdruk	200 Pa
Goed oplosbaar in	organische oplosmiddelen
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

2-heptanon (ook methyl-n-amylketon genoemd) is een organische verbinding met als brutoformule C₇H₁₄O. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een kenmerkende banaangeur, die slecht oplosbaar is in water.

Natuurlijk voorkomen bewerken

2-heptanon is ook onderzocht als feromoon bij knaagdieren.^[1]^[2]^[3]

Bijen scheiden de stof af als ze bijten. Oorspronkelijk werd aangenomen dat 2-heptanon een alarmferomoon was, later werd duidelijk dat de stof een verdovingsmiddel was voor de plaagdieren in de korf die te klein zijn om te steken zoals mijten en wasmottenlarven, zij worden door een beet tijdelijk verlamd. De plaagdieren kunnen zodoende gemakkelijker uit de korf worden gedragen. Mogelijk kan 2-heptanon een vervanger zijn voor het veelgebruikte lokale verdovingsmiddel lidocaïne dat bij sommige mensen allergische reacties uitlokt.^[4]

Toepassingen bewerken

2-heptanon wordt voornamelijk gebruikt als voedingsadditief in onder andere bier, wittebrood, boter, verschillende kazen en aardappelchips.

Toxicologie en veiligheid bewerken

2-heptanon is ontvlambaar en reageert met oxiderende stoffen. Het kan ontplofbare peroxiden vormen indien het in contact komt met lucht. Daarom moet 2-heptanon steeds onder inerte atmosfeer worden opgeslagen. Het tast sommige kunststoffen aan.

2-heptanon is irriterend voor ogen, de huid en de luchtwegen. Blootstelling aan hoge concentraties kan het bewustzijn verminderen.

Zie ook bewerken

3-heptanon

Externe links bewerken

2-heptanon - International Chemical Safety Card
(en) MSDS van 2-heptanon

Bronnen, noten en/of referenties

↑ Z. Wang, C. Balet Sindreu, V. Li, A. Nudelman, G.C. Chan, D.R. Storm. (2006). Pheromonal detection in male mice depends on signaling through the type 3 adenylyl cyclase in the main olfactory epithelium. J.Neurosci.. 26 (28): 7375–7379 DOI:10.1523/JNEUROSCI.1967-06.2006 PubMed: 16837584 , geraadpleegd op 12 oktober 2015
↑ R. Hauser, M. Marczak, B. Karaszewski B, M. Wiergowski, M. Kaliszan, M. Penkowski, G. Kernbach-Wighton, Z. Jankowski, J. Namieśnik. (2008). A preliminary study for identifying olfactory markers of fear in the rat. Lab Anim. (NY). 37 (2): 76–80 DOI:10.1038/laban0208-76 PubMed: 18216798 , geraadpleegd op 12 oktober 2015
↑ Gutiérrez-García AG, Contreras CM, Mendoza-López MR, García-Barradas O, Cruz-Sánchez JS.. (2007). Urine from stressed rats increases immobility in receptor rats forced to swim: role of 2-heptanone. Physiol. Behav.. 91 (1): 166–172 DOI:10.1016/j.physbeh.2007.02.006 PubMed: 17408705 , geraadpleegd op 12 oktober 2015
↑ . (26 October 2012). Honey-bees found to have bite that stuns. BBC News. BBC News: Internet geraadpleegd op Jan 8, 2013

[1] Z. Wang, C. Balet Sindreu, V. Li, A. Nudelman, G.C. Chan, D.R. Storm. (2006). Pheromonal detection in male mice depends on signaling through the type 3 adenylyl cyclase in the main olfactory epithelium. J.Neurosci.. 26 (28): 7375–7379 DOI:10.1523/JNEUROSCI.1967-06.2006 PubMed: 16837584 , geraadpleegd op 12 oktober 2015

[2] R. Hauser, M. Marczak, B. Karaszewski B, M. Wiergowski, M. Kaliszan, M. Penkowski, G. Kernbach-Wighton, Z. Jankowski, J. Namieśnik. (2008). A preliminary study for identifying olfactory markers of fear in the rat. Lab Anim. (NY). 37 (2): 76–80 DOI:10.1038/laban0208-76 PubMed: 18216798 , geraadpleegd op 12 oktober 2015

[3] Gutiérrez-García AG, Contreras CM, Mendoza-López MR, García-Barradas O, Cruz-Sánchez JS.. (2007). Urine from stressed rats increases immobility in receptor rats forced to swim: role of 2-heptanone. Physiol. Behav.. 91 (1): 166–172 DOI:10.1016/j.physbeh.2007.02.006 PubMed: 17408705 , geraadpleegd op 12 oktober 2015

[4] . (26 October 2012). Honey-bees found to have bite that stuns. BBC News. BBC News: Internet geraadpleegd op Jan 8, 2013

[1]

[2]

[3]

[4]