2-aminofenol

chemische verbinding

2-aminofenol is een organische verbinding met als brutoformule C6H7NO. De stof komt voor als witte kristallen, die goed oplosbaar zijn in heet water. De kristallen worden bruin bij blootstelling aan licht of lucht.

2-aminofenol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-aminofenol
Algemeen
Molecuulformule C6H7NO
IUPAC-naam 2-aminofenol
Andere namen 2-amino-1-hydroxybenzeen, o-aminofenol, o-hydroxyaniline
Molmassa 109,12588 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C(=C1)N)O
InChI
1S/C6H7NO/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,8H,7H2
CAS-nummer 95-55-6
EG-nummer 202-431-1
PubChem 5801
Wikidata Q1089204
Beschrijving Witte kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
SchadelijkSchadelijk voor de gezondheid
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H332 - H341
EUH-zinnen geen
P-zinnen P281
Opslag Gescheiden van sterk oxiderende stoffen, sterke zuren, voeding en voedingsmiddelen. Goed gesloten.
EG-Index-nummer 612-033-00-3
VN-nummer 2512
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
LD50 (ratten) (oraal) 1300 mg/kg
LD50 (muizen) (oraal) 1250 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,328 g/cm³
Smeltpunt 174 °C
Vlampunt 190 °C
Goed oplosbaar in heet water
Matig oplosbaar in koud water
log(Pow) 0,62
Geometrie en kristalstructuur
Kristalstructuur orthorombisch
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Synthese bewerken

2-aminofenol wordt industrieel gesynthetiseerd door reductie van 2-nitrofenol met diwaterstof en een katalysator, bijvoorbeeld ijzer.

Toepassingen bewerken

Samen met het structuurisomeer 4-aminofenol is 2-aminofenol een reductor, die wordt gebruikt bij de bereiding van kleurstoffen en heterocyclische verbindingen. Het kent ook toepassingen bij synthese van geneesmiddelen en een aantal metaalcomplexen.

Toxicologie en veiligheid bewerken

2-aminofenol ontleedt bij verhitting, met vorming van toxische gassen (stikstofoxiden). Het reageert hevig met oxiderende stoffen en sterke zuren, waardoor brand- en ontploffingsgevaar ontstaan.

De stof kan effecten hebben op het bloed, met als gevolg de vorming van methemoglobine.

Zie ook bewerken

Externe links bewerken