2,3-epoxypropyltrimethylammoniumchloride

chemische verbinding

2,3-epoxypropyltrimethylammoniumchloride, gewoonlijk afgekort tot EPTAC, is een quaternair ammoniumzout. In zuivere vorm is het een vaste stof, maar EPTAC wordt normaal getransporteerd en gebruikt als een oplossing in water met een concentratie van 70 tot 75%. In water ondergaat EPTAC een langzame hydrolyse; om dit te verhinderen wordt aan de oplossing een weinig (max. 4%) CHPTAC toegevoegd, en gebeurt het transport en de opslag onder temperatuurscontrole.

2,3-epoxypropyltrimethyl-ammoniumchloride
Structuurformule en molecuulmodel
Algemeen
Molecuulformule C6H14NOCl
IUPAC-naam 2,3-epoxypropyltrimethyl-ammoniumchloride
Andere namen EPTAC, glycidyltrimethyl-ammoniumchloride, Glytac
Molmassa 151,66 g/mol
SMILES
C[N+](C)(C)CC1CO1.[Cl-]
InChI
1/C6H14NO.ClH/c1-7(2,3)4-

6-5-8-6;/h6H,4-5H2,1-3H3;

1H/q+1;/p-1/fC6H14NO.Cl/h;1h/qm;-1
CAS-nummer 3033-77-0
EG-nummer 221-221-0
PubChem 18205
Vergelijkbaar met CHPTAC
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
CorrosiefToxischSchadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H301 - H312 - H317 - H318 - H341 - H350 - H360 - H373 - H412
EUH-zinnen geen
P-zinnen P201 - P273 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P308+P313
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Dichtheid 1,178 g/cm³
Smeltpunt 118-126 °C
Oplosbaarheid in water 852 g/L
Goed oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

ToepassingBewerken

EPTAC, en andere structureel gelijkaardige quaternaire ammoniumzouten zoals CHPTAC, worden vooral gebruikt in de productie van papier, via de kationisatie van zetmeel. Zetmeel (afkomstig van maïs, aardappelen, maniok en dergelijke) wordt chemisch gewijzigd met EPTAC zodat het kationisch (positief geladen) groepen verkrijgt. Dit kationisch zetmeel wordt aan de papierpulp toegevoegd. De vezels daarvan zijn van nature negatief geladen en stoten elkaar dus af; de positieve ladingen van het kationisch zetmeel neutraliseren dit. Op die manier hechten de vezels zich aan elkaar en kan men continue papierbanen produceren, en verkrijgt men papier met betere mechanische eigenschappen.[1] De reactie verloopt via de nucleofiele reactie van het vrij elektronenpaar op een zuurstofatoom van het cellulose met de epoxidering.

Een klein gedeelte van de productie gaat naar de quaternisatie van andere natuurlijke of synthetische polymeren, zoals cellulose of proteïne, die in sommige lichaamsverzorgingsproducten gebruikt worden,[2] of wordt omgezet tot carnitine en andere afgeleide verbindingen.

Toxicologie en veiligheidBewerken

Uit een risicobeoordeling blijkt wel dat EPTAC kankerverwekkend en mogelijk mutageen is, en contactdermatitis kan veroorzaken bij herhaaldelijk contact.[3] Om de risico's van de stof inzake toxiciteit voor de voortplanting te kunnen inschatten zijn nog bijkomende gegevens nodig.

Deze risico's zijn beperkt tot beroepsmatige blootstelling van werknemers; voor de consument is de blootstelling verwaarloosbaar.

Externe linksBewerken