1,3-butaandiol
1,3-butaandiol is een diol. Het is een van de vier stabiele isomeren van butaandiol. Het is een kleurloze en nagenoeg reukloze hygroscopische vloeistof die volledig mengbaar is met water.
| 1,3-butaandiol | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van 1,3-butaandiol
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C4H10O2 | |||
| IUPAC-naam | butaan-1,3-diol | |||
| Andere namen | 1,3-buteenglycol | |||
| Molmassa | 90,12 g/mol | |||
| SMILES | CC(O)CCO
| |||
| InChI | 1S/C4H10O2/c1-4(6)2-3-5/h4-6H,2-3H2,1H3
| |||
| CAS-nummer | 107-88-0 | |||
| EG-nummer | 203-529-7 | |||
| PubChem | 7896 | |||
| Wikidata | Q161496 | |||
| Beschrijving | Kleurloze vloeistof | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| Hygroscopisch? | ja | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 1,01 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | [1] −50 °C | |||
| Kookpunt | 204 °C | |||
| Vlampunt | 109 °C | |||
| Zelfontbrandings- temperatuur | 375 °C | |||
| Goed oplosbaar in | water | |||
| Brekingsindex | [2] 1,44 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Het koolstofatoom in positie 3 is een asymmetrisch koolstofatoom en vormt een chiraal centrum, wat betekent dat er twee stereo-isomeren bestaan van 1,3-butaandiol:
- (R)-1,3-butaandiol (CAS-nummer: 6290-03-5)
- (S)-1,3-butaandiol (CAS-nummer: 24621-61-2)
Synthese
bewerken1,3-butaandiol kan bereid worden door de Prins-reactie van propeen met formaldehyde, met zwavelzuur als katalysator.[3]
De meest toegepaste syntheseweg is de aldol-reactie van aceetaldehyde tot 3-hydroxybutanal. De hydrogenering hiervan levert 1,3-butaandiol:
Synthese van 1,3-butaandiol
Bepaalde micro-organismen kunnen een optisch actieve vorm van 1,3-butaandiol produceren, bijvoorbeeld door omzetting van 4-hydroxy-2-butanon in (R)-1,3-butaandiol.[4]
Toepassingen
bewerkenDoor dehydratie van 1,3-butaandiol kan 1,3-butadieen gevormd worden, een grondstof voor synthetische rubbers, latex en kunstharsen. Daarnaast is 1,3-butadieen ook een substraat in de diels-alderreactie.
Met behulp van een zuurkatalysator kan het cycliseren tot 2-methyloxetaan:[5]
Het wordt ook gebruikt als oplosmiddel, als vervangmiddel van glycerine in cosmetische producten, als grondstof voor weekmakers en als co-monomeer voor polyesters en polyurethanen.
(R)-1,3-butaandiol wordt gebruikt voor de synthese van geneesmiddelen, waaronder antibiotica.[4]
Zie ook
bewerkenDe andere isomeren van butaandiol:
- ↑ . 13 januari 2012 Internetpagina: GESTIS-databank van de IFA geraadpleegd op 13 januari 2012
- ↑ Online catalogus van Sigma Aldrich, geraadpleegd op 15 januari 2010.
- ↑ U.S. Patent 2449001, "Production of 1,3-diols" van 7 september 1948 aan Standard Oil Development Company
- ↑ a b U.S. Patent 5512465, "Process for producing optically active 1,3-butanediol" van 30 april 1996 aan Daicel Chemical Industries. Gearchiveerd op 25 juli 2017.
- ↑ U.S. Patent 3006926, "Production of cyclic ethers" van 31 oktober 1961 aan Research Corporation