Twistaan

Twistaan
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van twistaan
Algemeen
Molecuulformule
IUPAC-naam	Tricyclo[4.4.0.03,8]decaan
SMILES	C1CC2CC3CCC2CC13
CAS-nummer	253-14-5
PubChem	5460768
Wikidata	Q1956169
Fysische eigenschappen
Smeltpunt	163,0 - 164,8 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Twistaan, volgens de IUPAC-regels: tricyclo[4.4.0.0^3,8]decane ^[1], is een organische verbinding met de formule ${\ce {C10H16}}$ . ^[2] De verbinding hoort bij de cycloalkanen en is een isomeer van adamantaan. Net als adamantaan is ook twistaan niet erg vluchtig. De verbinding dankt zijn naam aan het feit dat de ringen door de bruggen vastgezet zijn in de verdraaide bootconformatie.^[3] De verbinding is voor het eerst beschreven door Whitlock in 1962.^[4]

Synthese bewerken

Twistaan kan inmiddels op meerdere manieren bereid worden. De originele route van Whitlock was gebaseerd op een [[bicyclo[2.2.2]octaan]]-verbinding.^[4] In 1967 werd een methode gepubliceerd waarin een intramoleculaire aldolcondensatie van een cis-decaline diketon.^[5]

Symmetrie bewerken

De enig mogelijke symmetrie-operatie in twistaan is rotatie. Twistaan heeft drie 2-voudige assen, de puntgroep is dus D₂. Hoewel twistaan over vier chiraal centra beschikt, bestaat het door de C₂-symmetrie-assen slechts in twee enantiomere vormen.^[6]

Polytwistaan bewerken

Polytwistaan is een hypothetisch polymeer van aan elkaar gekoppelde twistaan-eenheden. Hoe deze verbinding gesynthetiseerd moet worden is voorlopig (september 2021) nog een onbeantwoorde vraag.^[7]^[8]^[9]

Bronnen, noten en/of referenties

Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Twistane op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

↑ Gerhard Quinkert, Ernst Egert, Christian Griesinger, Andrew Beard. (1996). 107 Helvetica Chimica Acta (Basel, Zwitserland) ISBN 3-906390-15-2 Internetpagina: Aspects of Organic Chemistry: Structure geraadpleegd op 29 september 2021 (alleen samenvatting, voor volledig artikel is betaald abonnement nodig)
↑ Henning Hopf. (2000). Classics in Hydrocarbon Chemistry: Syntheses, Concepts, Perspectives. – ISBN 978-3-527-29606-4
↑ Hans Beyer, Wolfgang Walter, Douglas Lloyd. (1997). Organic Chemistry. 416 – Horwood Publishing ISBN 1-898563-37-3 Internetpagina: Internet geraadpleegd op 29 september 2021 (alleen samenvatting, voor volledig artikel is betaald abonnement nodig)
↑ ^a ^b H.W. Whitlock. (1962). Tricyclo[4.4.0.03.8]decane. J.Amer.Chem.Soc. 84 (17): 3412–3413 DOI:10.1021/ja00876a047
↑ Jean Gauthier, Pierre Deslongchamps. (1967). A new synthesis of twistane. Canadian J.Chem.. 45 (3): 297–300 DOI:10.1139/v67-052
↑ P.S. Kalsi. (2005). Stereochemistry Conformation and Mechanism. 94 – New Age Publishers ISBN 81-224-1564-4 Internetpagina: Stereochemistry Conformation and Mechanism geraadpleegd op 29 september 2021 (alleen samenvatting, voor volledig artikel is betaald abonnement nodig)
↑ S.R. Barua, H. Quanz, M. Olbrich, P.R. Schreiner, D. Trauner, W.D. Allen. (2014). Polytwistane. Chem. Eur. J.. 20 1638–1645 DOI:10.1002/chem.201303081
↑ Martin Olbrich, Peter Mayer, Dirk Trauner. (2014). A step toward polytwistane: synthesis and characterization of C2-symmetric tritwistane. Org. Biomol. Chem.. 12 108–112 DOI:10.1039/C3OB42152J
↑ Boris Maryasin, Martin Olbrich, Dirk Trauner, Christian Ochsenfeld. (2015). Calculated Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Polytwistane and Related Hydrocarbon Nanorods. J. Chem. Theory Comput.. 11 (3): 1020–1026 DOI:10.1021/ct5011505

[1] Gerhard Quinkert, Ernst Egert, Christian Griesinger, Andrew Beard. (1996). 107 Helvetica Chimica Acta (Basel, Zwitserland) ISBN 3-906390-15-2 Internetpagina: Aspects of Organic Chemistry: Structure geraadpleegd op 29 september 2021 (alleen samenvatting, voor volledig artikel is betaald abonnement nodig)

[2] Henning Hopf. (2000). Classics in Hydrocarbon Chemistry: Syntheses, Concepts, Perspectives. – ISBN 978-3-527-29606-4

[3] Hans Beyer, Wolfgang Walter, Douglas Lloyd. (1997). Organic Chemistry. 416 – Horwood Publishing ISBN 1-898563-37-3 Internetpagina: Internet geraadpleegd op 29 september 2021 (alleen samenvatting, voor volledig artikel is betaald abonnement nodig)

[whitlock-4] H.W. Whitlock. (1962). Tricyclo[4.4.0.03.8]decane. J.Amer.Chem.Soc. 84 (17): 3412–3413 DOI:10.1021/ja00876a047

[Deslongchamps-5] Jean Gauthier, Pierre Deslongchamps. (1967). A new synthesis of twistane. Canadian J.Chem.. 45 (3): 297–300 DOI:10.1139/v67-052

[ste-6] P.S. Kalsi. (2005). Stereochemistry Conformation and Mechanism. 94 – New Age Publishers ISBN 81-224-1564-4 Internetpagina: Stereochemistry Conformation and Mechanism geraadpleegd op 29 september 2021 (alleen samenvatting, voor volledig artikel is betaald abonnement nodig)

[7] S.R. Barua, H. Quanz, M. Olbrich, P.R. Schreiner, D. Trauner, W.D. Allen. (2014). Polytwistane. Chem. Eur. J.. 20 1638–1645 DOI:10.1002/chem.201303081

[8] Martin Olbrich, Peter Mayer, Dirk Trauner. (2014). A step toward polytwistane: synthesis and characterization of C2-symmetric tritwistane. Org. Biomol. Chem.. 12 108–112 DOI:10.1039/C3OB42152J

[9] Boris Maryasin, Martin Olbrich, Dirk Trauner, Christian Ochsenfeld. (2015). Calculated Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Polytwistane and Related Hydrocarbon Nanorods. J. Chem. Theory Comput.. 11 (3): 1020–1026 DOI:10.1021/ct5011505

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]