Triflylgroep

Triflylgroep, meestal: Triflaat, en formeel bekend als trifluormethaansulfonaat, heeft de molecuulformule CF₃SO₃^-. Het is een zeer stabiel meeratomig ion aangezien het de geconjugeerde base van trifluormethaansulfonzuur (CF₃SO₃H) is, een van de sterkste zuren dat tot de superzuren gerekend wordt.

Een triflaat is een uitstekende leaving group die gebruikt wordt in de organische synthese, zoals in nucleofiele substitutie, Suzuki-reacties en Heck-reacties. Bijvoorbeeld, in een alkyltriflaat zoals n-butyltriflaat (CH₃CH₂CH₂OTf), wordt "OTf" gebruikt om de leaving group aan te geven. Aangezien alkyltriflaten zeer reactief zijn in S_N2 reacties moeten ze worden bewaard onder nucleofiel-vrije condities (waaronder water).

Vergelijkbaar met de betekenis van Ac is de betekenis van de afkorting Tf afhankelijk van de context:

in de organische chemie staat Tf voor de triflylgroep, ${\ce {CF3SO2 \,-}}$
in de analytische chemie staat Tf voor het triflaation, ${\ce {CF3SO2^{-}}}$

Zie de categorie Triflates van Wikimedia Commons voor mediabestanden over dit onderwerp.