Metrifonaat

chemische verbinding
(Doorverwezen vanaf Trichloorfon)

Metrifonaat (INN) of trichloorfon (USAN) is een organofosforverbinding met als brutoformule C4H8Cl3O4P. Het behoort tot de klasse der fosfonaten. De stof komt voor als witte kristallen, die goed oplosbaar zijn in water.

Metrifonaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van S- (links) en R-metrifonaat (rechts)
Algemeen
Molecuulformule C4H8Cl3O4P
IUPAC-naam 2,2,2-trichloor-1-dimethoxyfosforylethanol
Molmassa 257,436681 g/mol
SMILES
COP(=O)(C(C(Cl)(Cl)Cl)O)OC
InChI
1S/C4H8Cl3O4P/c1-10-12(9,11-2)3(8)4(5,6)7/h3,8H,1-2H3
CAS-nummer 52-68-6
EG-nummer 200-149-3
PubChem 5853
Beschrijving Witte kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
SchadelijkMilieugevaarlijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H317 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273 - P280 - P501
Opslag Gescheiden van sterke basen, voeding en voedingsmiddelen. In een goed verluchte ruimte bewaren.
EG-Index-nummer 015-021-00-0
VN-nummer 2783
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
MAC-waarde 1 mg/m³
LD50 (ratten) (oraal) 150 mg/kg
(inhalatie) 1300 mg/kg
LD50 (konijnen) (dermaal) 1500 mg/kg
LD50 (muizen) (subcutaan) 267 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,73 g/cm³
Smeltpunt 83-84 °C
Kookpunt (bij 0,0133 Pa) 100 °C
Dampdruk (bij 20°C) < 0,01 Pa
Oplosbaarheid in water 154 g/L
Goed oplosbaar in water
log(Pow) 0,48
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Metrifonaat heeft als systematische naam 2,2,2-trichloor-1-dimethoxyfosforylethanol en komt voor in 2 stereo-isomerische vormen (enantiomeren) en als racemaat. De twee enatiomeren worden aangeduid met R-2,2,2-trichloor-1-dimethoxyfosforylethanol en S-2,2,2-trichloor-1-dimethoxyfosforylethanol, of korter: R-metrifonaat en S-metrofonaat.

ToepassingenBewerken

Metrifonaat is een veelgebruikt insecticide in de land- en tuinbouw. Handelsnamen van de stof zijn onder andere: agroforotox, anthon, Bayer L 1359, chlorak, chlorofos, chloroftalm, chlorophos, chloroxyphos, chlorofox, combot, DEP, DETF, Danex, depthon, dimetox, dioxaphos, dipterex, dylox, ricifon, trichloorfon, tugon en votexit.

Verder staat het bekend als een acetylcholinesterase- en pseudocholinesterase-inhibitor. Vroeger werd het gebruikt om schistosomiasis te behandelen, maar omwille van de toxiciteit van de stof is ze niet meer commercieel verkrijgbaar als geneesmiddel.[1]

Toxicologie en veiligheidBewerken

De stof ontleedt bij verhitting en bij contact met zuren en basen, met vorming van giftige dampen. Ze tast een groot aantal metalen aan. Bij ontleding van de stof ontstaat het nog gevaarlijkere dichloorvos.

Metrifonaat kan effecten hebben op het zenuwstelsel (neurotoxische werking) door een remming van het cholinesterase, met als gevolg stuiptrekkingen, ademhalingsfalen en de dood. Het bestaan van twee enantiomere, die ook als mengsel gebruikt worden, roept herinneringen op aan het softenon-drama.

Externe linksBewerken