Tetrafenyleen
Tetrafenyleen is een polycyclische aromatische koolwaterstof met als brutoformule C24H16. Bij kamertemperatuur is het een vaste stof.
| Tetrafenyleen | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van tetrafenyleen
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C24H16 | |||
| IUPAC-naam | tetrabenzocyclooctatetraeen | |||
| Molmassa | 304,38384 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC2=C3C=CC=CC3=C4C=C C=CC4=C5C=CC=CC5=C2C=C1
| |||
| InChI | 1S/C24H16/c1-2-10-18-17(9-1)19-11-3-4-13-21(19)23-15-7-8-16-24(23)22-14-6-5-12-20(18)22/h1-16H
| |||
| CAS-nummer | 212-74-8 | |||
| PubChem | 2724868 | |||
| Wikidata | Q1839256 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Smeltpunt | 232-235 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Aromaticiteit
bewerkenDe structuurformule suggereert een quasi-vlakke structuur. Dit leidt echter tot veel grotere hoeken dan bij een sp2-gehybridiseerd koolstofatoom verwacht mag worden (135° tegenover 120°). De werkelijke structuur van deze molecule lijkt daardoor meer op een vierkant blad papier, waarvan de tegenover elkaar gelegen hoekpunten omhooggetild worden en de overige twee naar beneden afhangen. Deze niet-vlakke structuur, in combinatie met een aantal π-elektronen dat niet aan de regel van Hückel voldoet, heeft tot gevolg dat de centrale ringstructuur niet-aromatisch is, en bovendien dat de benzeenringen nauwelijks interactie met elkaar aangaan. Die centrale ringstructuur wordt cyclooctatetraeen genoemd.
De volledige structuur wordt wel aromatisch genoemd, omdat de 4 benzeenringen uiteraard wel vlak zijn en het aantal gedelokaliseerde elektronen wel voldoen aan de regel van Hückel.