Acenafteen

chemische verbinding

Acenafteen is een polycyclische aromatische koolwaterstof. Het is een witte tot lichtgele vaste stof, die vrijwel onoplosbaar is in water, maar goed oplosbaar in warme ethanol.

Acenafteen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van acenafteen
Algemeen
Molecuulformule C12H10
IUPAC-naam acenafteen
Andere namen 1,2-dihydroacenaftyleen
Molmassa 154,2078 g/mol
SMILES
C1CC2=CC=CC3=C2C1=CC=C3
InChI
1S/C12H10/c1-3-9-4-2-6-11-8-7-10(5-1)12(9)11/h1-6H,7-8H2
CAS-nummer 83-32-9
EG-nummer 201-469-6
PubChem 6734
Wikidata Q415103
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
SchadelijkMilieugevaarlijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P273 - P305+P351+P338 - P501
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit tot lichtgeel
Dichtheid 1,15 g/cm³
Smeltpunt 95 °C
Kookpunt 278 °C
Goed oplosbaar in warme ethanol
Onoplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

De structuur is die van naftaleen, waarbij de koolstofatomen op posities 1 en 8 met elkaar verbonden zijn door een korte keten van twee methyleengroepen.

Synthese bewerken

Acenafteen is een klein bestanddeel van koolteer. Het wordt ook synthetisch bereid, door de onverzadigde verbinding in acenaftyleen te reduceren met waterstof (hydrogenering).

Toepassingen bewerken

Acenafteen wordt hoofdzakelijk gebruikt voor de productie van naftaleen-1,8-dicarbonzuuranhydride. Verder is het een intermediaire stof in de synthese van kunstharsen, farmaceutische stoffen, insecticiden en kleurstoffen.

Externe links bewerken