Rubreen
Rubreen (5,6,11,12-tetrafenylnaftaceen) is een polycyclische aromatische koolwaterstof met acht benzeenringen in een stervorm. Het is een roodkleurig, kristallijn poeder.
| Rubreen | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van rubreen
| ||||
| ||||
Rubreen in poedervorm
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C42H28 | |||
| IUPAC-naam | 5,6,11,12-tetrafenyltetraceen | |||
| Andere namen | 5,6,11,12-tetrafenylnaftaceen, 5,6,11,12-tetrafenyltetraceen | |||
| Molmassa | 532,7 g/mol | |||
| SMILES | c34c(c7ccccc7)c2c(c8ccccc8)c1ccccc1c(c6ccccc6)c2c(c5ccccc5)c3cccc4
| |||
| InChI | 1S/C42H28/c1-5-17-29(18-6-1)37-33-25-13-14-26-34(33)39(31-21-9-3-10-22-31)42-40(32-23-11-4-12-24-32)36-28-16-15-27-35(36)38(41(37)42)30-19-7-2-8-20-30/h1-28H
| |||
| CAS-nummer | 517-51-1 | |||
| EG-nummer | 208-242-0 | |||
| PubChem | 68203 | |||
| Wikidata | Q415911 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | rood | |||
| Smeltpunt | 315 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Rubreen is een organische halfgeleider en is een van de organische halfgeleiders met de grootste bekende elektronenmobiliteit. Het wordt gebruikt in oleds, zonnecellen en veldeffecttransistoren. Uit rubreen kan men één-kristal-transistoren vervaardigen.
In organische elektroluminescentie (oleds) verhoogt rubreen de efficiëntie van de luminescentie.[1] Rubreen geeft op zichzelf een geel licht; om een andere kleur te verkrijgen kan het gecombineerd worden met een andere stof; bijvoorbeeld om een witte oled te krijgen brengt men boven de geel-oplichtende rubreenlaag een blauw-oplichtende laag aan, die 9,10-di-(2-naftyl)antraceen of een derivaat daarvan bevat.[2]
- ↑ Zhang Zhi-lin et al. (1998). The effect of rubrene as a dopant on the efficiency and stability of organic thin film electroluminescent devices (abstract). J. Phys. D: Appl. Phys. 31 (1): 32–35(4). DOI: 10.1088/0022-3727/31/1/005. Geraadpleegd op 5 juli 2007.
- ↑ U.S. Patent 6720092, "White organic light-emitting devices using rubrene layer" van 13 april 2004 aan Eastman Kodak Company