Azoverbinding: verschil tussen versies
Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
Geen bewerkingssamenvatting |
k Linkfix ivm sjabloonnaamgeving / parameterfix |
||
Regel 1:
[[
[[
'''Azoverbindingen''' hebben als algemene [[molecuulformule|formule]] de vorm R-N=N-R'. De naam azo is afkomstig van ''azote'', een oude naam voor [[Stikstof (element)|stikstof]] die uit het Frans komt en aan het Grieks is ontleend. ''a'' betekent niet, + ''zoe'' betekent leven.
Hierin zijn R en R' hetzij [[aromatische verbinding|aromatisch]] of [[alifatische verbinding|alifatisch]]. [[Azobenzeen]] is een voorbeeld van een aromatische azoverbinding.
De groep R-N=N-R
==Toepassingen==
Regel 18:
Aromatische azoverbindingen kunnen gemaakt worden door een "azo-koppeling" van aromatische ringen met [[diazoniumzout]]en. Omdat deze zouten uiteenvallen bij temperaturen hoger dan 5 °C vindt deze reactie plaats in een koude omgeving. In een zure oplossing van [[natriumnitriet]] ontstaat het nitrosylkation, dat als [[elektrofiel]] wordt aangevallen door een vrij elektronenpaar van een aminogroep. Hierbij ontstaat uiteindelijk het corresponderende diazonium-kation. Het diazonium-kation is ook een elektrofiel, dat dan kan worden aangevallen door een geactiveerde aromatische ring. De azoverbinding wordt dus gevormd door [[elektrofiele aromatische substitutie]].
De oxidatie van [[hydrazine]]s (R-NH-NH-R') levert ook een azoverbinding.
Azobenzeen is een symmetrische azoverbinding en kan op een andere manier gemaakt worden, namelijk door de reductie en koppeling van nitrobenzeen in een basisch milieu in aanwezigheid van zinkpoeder. Het rendement is hoger dan bij traditionele azo-koppeling, omdat de moleculen nitrobenzeen direct worden gereduceerd tot nitrosobenzeen en fenylhydroxylamine. Deze koppelen vervolgens aan elkaar tot azo-oxybenzeen, waarna onder afsplitsing van O<sup>2-</sup> diazobenzeen gevormd wordt. De reactie verloopt echter traag en levert redelijk lage opbrengsten. Een betere synthese-methode{{
==Azoverbindingen in levensmiddelen en cosmetica==
Azoverbindingen die in levensmiddelen worden toegepast staan hieronder vermeld. De E-nummers verwijzen naar de [[Lijst van E-nummers|toegestane additieven]] in de Europese Unie.
* [[Amarant (kleurstof)|Amarant]] (E123)
* [[Allura rood AC]] (E129)
* [[Azorubine]] (E122)
* [[Bruin FK]] (E154) - mengsel van 6 azokleurstoffen)
* [[Bruin HT]] (E155)
* [[Briljantzwart BN]] (E151)
* [[Ponceau 4R|Cochenillerood A]] (E124 - synthetische variant van de echte [[Karmijnzuur|cochenille]])
* [[Geel 2G]] (E107)
* [[Zonnegeel FCF|Geeloranje S]] (E110)
* [[Litholrubine BK]] (E180)
* [[Rood 2G]] (E128)
* [[Tartrazine]] (E102)
Volgens de [[INCI]] ''(International Nomenclature of Cosmetic Ingredients)'' zijn de volgende cosmetische kleuren azokleurstoffen:
[[CI 11680]]
{{Commonscat|Azo compounds}}
|