Azoverbinding: verschil tussen versies

Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
Paul B (overleg | bijdragen)
Geen bewerkingssamenvatting
k Linkfix ivm sjabloonnaamgeving / parameterfix
Regel 1:
[[AfbeeldingBestand:Typical azo compound.svg|thumb|350px|Typische azoverbinding]]
[[AfbeeldingBestand:Methylorange V2.svg|thumb|350px|Methyloranje]]
 
'''Azoverbindingen''' hebben als algemene [[molecuulformule|formule]] de vorm R-N=N-R'. De naam azo is afkomstig van ''azote'', een oude naam voor [[Stikstof (element)|stikstof]] die uit het Frans komt en aan het Grieks is ontleend. ''a'' betekent niet, + ''zoe'' betekent leven.
 
Hierin zijn R en R' hetzij [[aromatische verbinding|aromatisch]] of [[alifatische verbinding|alifatisch]]. [[Azobenzeen]] is een voorbeeld van een aromatische azoverbinding.
 
De groep R-N=N-R wordt een ''azo[[groep]]'' genoemd. De uiteinden R en R' helpen om de N=N groep te stabiliseren. Dit heeft ook het effect dat vele azoverbindingen gekleurd zijn omdat ze vaak zichtbaar licht absorberen. Dit wordt veroorzaakt door de [[gedelokaliseerd elektron|delokalisatie]] van de elektronen in bijvoorbeeld de aromatische uiteinden. De azogroepen vormen een [[geconjugeerd systeem]].
 
==Toepassingen==
Regel 18:
Aromatische azoverbindingen kunnen gemaakt worden door een "azo-koppeling" van aromatische ringen met [[diazoniumzout]]en. Omdat deze zouten uiteenvallen bij temperaturen hoger dan 5 °C vindt deze reactie plaats in een koude omgeving. In een zure oplossing van [[natriumnitriet]] ontstaat het nitrosylkation, dat als [[elektrofiel]] wordt aangevallen door een vrij elektronenpaar van een aminogroep. Hierbij ontstaat uiteindelijk het corresponderende diazonium-kation. Het diazonium-kation is ook een elektrofiel, dat dan kan worden aangevallen door een geactiveerde aromatische ring. De azoverbinding wordt dus gevormd door [[elektrofiele aromatische substitutie]].
 
De oxidatie van [[hydrazine]]s (R-NH-NH-R') levert ook een azoverbinding.
 
Azobenzeen is een symmetrische azoverbinding en kan op een andere manier gemaakt worden, namelijk door de reductie en koppeling van nitrobenzeen in een basisch milieu in aanwezigheid van zinkpoeder. Het rendement is hoger dan bij traditionele azo-koppeling, omdat de moleculen nitrobenzeen direct worden gereduceerd tot nitrosobenzeen en fenylhydroxylamine. Deze koppelen vervolgens aan elkaar tot azo-oxybenzeen, waarna onder afsplitsing van O<sup>2-</sup> diazobenzeen gevormd wordt. De reactie verloopt echter traag en levert redelijk lage opbrengsten. Een betere synthese-methode{{bronBron?|'Zou moeten' geeft weinig vertrouwen. Benzeen met benzeendiazonium heb ik niet kunnen vinden.|2015|12|20}} is de koppeling van benzeendiazonium aan benzeen, wat een erg hoge opbrengst zou moeten geven omdat de reactie erg gemakkelijk verloopt.
 
==Azoverbindingen in levensmiddelen en cosmetica==
Azoverbindingen die in levensmiddelen worden toegepast staan hieronder vermeld. De E-nummers verwijzen naar de [[Lijst van E-nummers|toegestane additieven]] in de Europese Unie.
* [[Amarant (kleurstof)|Amarant]] (E123)
* [[Allura rood AC]] (E129)
* [[Azorubine]] (E122)
* [[Bruin FK]] (E154) - mengsel van 6 azokleurstoffen)
* [[Bruin HT]] (E155)
* [[Briljantzwart BN]] (E151)
* [[Ponceau 4R|Cochenillerood A]] (E124 - synthetische variant van de echte [[Karmijnzuur|cochenille]])
* [[Geel 2G]] (E107)
* [[Zonnegeel FCF|Geeloranje S]] (E110)
* [[Litholrubine BK]] (E180)
* [[Rood 2G]] (E128)
* [[Tartrazine]] (E102)
 
Volgens de [[INCI]] ''(International Nomenclature of Cosmetic Ingredients)'' zijn de volgende cosmetische kleuren azokleurstoffen:
[[CI 11680]] geel, [[CI 11710]] geel, [[CI 11725]] oranje, [[CI 11920]] oranje, [[CI 12010]] bruin, [[CI 12085]] rood, [[CI 12120]] rood, [[CI 12150]] rood, [[CI 12370]] rood, [[CI 12420]] rood, [[CI 12480]] bruin, [[CI 12490]] rood, [[CI 12700]] geel, [[CI 13015]] geel, [[CI 14270]] geel, [[CI 14700]] geelrood, [[Azorubine|CI 14720]] rood, [[CI 14815]] rood, [[CI 15510]] oranje,[[CI 15525]] rood, [[CI 15580]] rood, [[CI 15620]] rood, [[CI 15630]] rood, [[CI 15800]] rood, [[CI 15850]] rood, [[CI 15865]] rood, [[CI 15880]] rood, [[CI 15980]] geeloranje, [[CI 15985]] geeloranje, [[Allura rood AC|CI 16035]] rood, [[Amarant (kleurstof)|CI 16185]] rood, [[CI 16230]] oranje, [[Ponceau 4R|CI 16255]] rood, [[CI 16290]] rood, [[CI 17200]] blauwrood, [[Rood 2G|CI 18050]] rood, [[CI 18130]] rood, [[CI 18690]] geel, [[CI 18736]] rood, [[CI 18820]] geel, [[Geel 2G|CI 18965]] geel, [[CI 19140]] geel, [[CI 20040]] geel, [[CI 20170]] geel, [[CI 20470]] diepblauw, [[CI 21100]] geel, [[CI 21108]] geel, [[CI 21230]] geel, [[CI 24790]] rood, [[CI 26100]] rood, [[CI 27290]] rood, [[CI 27755]] blauwzwart, [[CI 28440]] blauwviolet, [[CI 40215]] oranje
{{Commonscat|Azo compounds}}