Williamson-ethersynthese: verschil tussen versies

De '''Williamson-ethersynthese''' is een eenvoudige en veelzijdige methode om [[Ether (scheikunde)|ethers]] te synthetiseren, en is geschikt voor de vorming van zowel symmetrische als onsymmetrischevooral asymmetrische ethers. ZeDe reactie is genoemd naar [[Alexander Williamson]], die ze reeds in [[1850]] beschreef.<ref>{{cite journal

De Williamson-ethersynthese bestaat uit de reactie van een primair alkyl[[Halogeniden|halide]] met het [[alkoxide]]-ion van een [[alcoholaatalkoxide]], dit is het zout van een [[alcohol (stofklasse)|alcohol]] en een [[alkalimetaal]], meestal [[natrium]]. Het is een bimoleculaire nucleofielebimoleculairenucleofiele substitutiereactie of [[SN2-reactie|SN₂-reactie]] ook kan de reactie via een unimoleculaire S_N1 reactie verlopen wanneer er tertaire of benzylische alkylhaliden gebruikt worden. De algemene reactievergelijking is:

De reactie van natriumethanolaatnatriumethoxide met [[joodethaan]] geeft de symmetrische [[diethylether]] en [[natriumjodide]]:

AlkoholatenAlkoxiden zijn reactieve stoffen (alkoxiden zijn sterke anionenbasen) en ze worden doorgaans pas vlak vóór de ethersynthese geprepareerd of ''[[in situ]]'' aangemaakt door een sterke base, zoals [[natriumhydride]], toe te voegen aan een oplossing van het alcohol. Vanwege deze reactiviteit is het soms nodig om [[Beschermende groep (chemie)|beschermende groepen]] te gebruiken om bepaalde [[functionele groep]]en, zoals [[hydroxyl]]groepen, op de alkylgroepen te vrijwaren.

De reactie gaat het best met alkoholatenalkoxide van primaire alcoholen; die van secundaire of tertiaire alcoholen reageren minder goed, zeker als het om grotere moleculen gaat die slecht oplosbaar zijn. In dergelijke gevallen kan men een [[fase-transfer-katalysator]] gebruiken, zoals een [[quaternair ammoniumzout]] of een [[kroonether]].