Versie van 7 feb 2011 20:45 bewerken Xiglofre (overleg \| bijdragen) 46 bewerkingen k + 1 taallink ← Oudere bewerking		Versie van 27 jul 2011 16:19 bewerken ongedaan maken Pyrobass (overleg \| bijdragen) 776 bewerkingen Geen bewerkingssamenvatting Nieuwere bewerking →
Regel 1: [[Bestand:benzene resonance.png\|right\|250px\|thumb\|Resonantiestructuur van benzeen. De dubbele pijl geeft aan dat de twee [[structuurformule]]s geen afzonderlijke entiteiten vormen en bovendien beide alleen hypothetisch zijn.]] [[Bestand:Benz4.png\|right\|250px\|thumb\|Alternatieve structuurformule van benzeen, die aangeeft dat de π-elektronen gedelokaliseerd zijn in de ring.]] '''Aromaticiteit''' is in de [[organische chemie]] de benaming verbindingen met een bijzondere eigenschap. Aromaten bestaan uit [[Geconjugeerd systeem\|geconjugeerde]] ringsystemen van [[Dubbele binding (scheikunde)\|pi-binding]]en, [[vrij elektronenpaar\|vrije elektronenparen]] en/of [[~~Leeg~~ orbitaal\|lege orbitalen]], waardoor deze verbindingen een grotere stabiliteit bezitten dan op grond van alleen de stabilisatie van de conjugatie te verwachten is. Aromaticiteit kan worden beschouwd als een manifestatie van zowel de [[Gedelokaliseerd elektron\|cyclische delokalisatie]] van [[elektron]]en als van chemische [[Resonantie (scheikunde)\|resonantie]]. Om aromaticiteit te bezitten moet een chemische verbinding zowel een conjugatie als een resonantie hebben. Een chemische verbinding van dit type wordt een [[aromatische verbinding]] genoemd. De extra stabiliteit wordt feitelijk veroorzaakt doordat alle aromaten voldoen aan de regel van Hückel, namelijk de som van het aantal resonerende, gedelokaliseerde pi-elektronen in het systeem is 4.n+2 (n=0,1,2,3... enz.) De term van "aromatisch" is ontleed aan het feit dat vele benzeenderivaten aangenaam geurende stoffen zijn. ==Theoretische achtergrond== Het verschijnsel is ~~vermoedelijk~~ een rechtstreeks gevolg van het elkaar overlappen van de [[orbitaal\|orbitalen]], ofwel het feit dat elektronen vrij kunnen bewegen te midden van de cirkelvormig gerangschikte [[atoom\|atomen]] die door middel van zowel [[enkele binding\|enkele]] als [[Dubbele binding (scheikunde)\|dubbele]] [[chemische binding\|bindingen]] aan elkaar vastzitten. De bindingsstructuur van het [[molecuul]] als geheel kan dan worden gezien als een hybride vorm van enkele en dubbele bindingen.<ref>P. v. R. Schleyer, "Aromaticity (Editorial)", Chemical Reviews, 2001, 101, 1115-1118. DOI: 10.1021/cr0103221 Abstract.</ref><ref>A. T. Balaban, P. v. R. Schleyer and H. S. Rzepa, "Crocker, Not Armit and Robinson, Begat the Six Aromatic Electrons", Chemical Reviews, 2005, 105, 3436-3447. DOI: 10.1021/cr0103221 Abstract.</ref><ref>P. v. R. Schleyer, "Introduction: Delocalization-π and σ (Editorial)", Chemical Reviews, 2005, 105, 3433-3435. DOI: 10.1021/cr030095y Abstract.</ref> Zoals in alle resonantiediagrammen wordt door middel van een dubbele pijl aangegeven dat de verschillende mogelijke structuren geen aparte entiteiten vormen maar alleen in theorie bestaan, aangezien de perfect hexagonale structuur van het benzeenmolecuul betekent dat de bindingen alle dezelfde [[bindingslengte\|lengte]] hebben, die een soort gemiddelde van enkele en dubbele bindingen vormt. Dit laatste kan het beste worden weergegeven door middel van een circulaire [[Dubbele binding (scheikunde)\|pi-binding]], waarin de [[dichtheid (natuurkunde)\|dichtheid]] van de elektronen gelijkmatig is verdeeld over de pi-bindingen die zich boven en onder het aromatische ringsysteem bevinden. Men zou dit kunnen voorstellen als zijnde 2 elektronenwolken in de vorm van een ring, die zich boven en onder de eigenlijke ringstructuur bevinden.

Aromaticiteit: verschil tussen versies