Dubbele binding (scheikunde): verschil tussen versies
Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
k →Zie ook: Hercategorisering ivm het onderscheid tussen 'Stofklasse' en 'Functionele groep', replaced: Categorie:Functionele groep → Categorie:Stofklasse met AWB |
Geen bewerkingssamenvatting |
||
Regel 1:
[[Afbeelding:Double-bond.png|thumb|250px|Een dubbele binding. De zes atomen liggen in een plat vlak samen met de 5 σ-bindingen. De π-binding tussen de twee C-atomen ligt gedeeltelijk boven en gedeeltelijk onder het vlak, door het overlappen van de resterende p-orbitalen.]]
[[Afbeelding:Etheen2.png|frame|right|Etheen]]
Regel 14:
Een dubbele binding kan ook tussen andere atomen voorkomen. Zo bestaat het [[Dizuurstof|zuurstof]]molecuul uit twee zuurstofatomen die met een dubbele binding aan elkaar gebonden zijn. Ook combinaties van verschillende atomen kunnen een dubbele binding vertonen. De [[carbonylgroep]] bestaat uit een koolstof- en zuurstofatoom die dubbel gebonden zijn.
Een [[chemische verbinding]] die een dubbele binding bevat heet een [[onverzadigde verbinding]].
===Uitleg van een meervoudige binding vanuit de MOT (Molecular Orbital Theory).===
Hier zal steeds, tenzij anders aangegeven, een koolstofverbinding als voorbeeld genoemd worden, dit omdat de theorie in de organische chemie veelvuldig van toepassing is.
In zijn grondtoestand bevat een "kaal" [[koolstof]]atoom 6 [[elektron]]en. De elektronen rond het [[atoom]] beschrijven een vaste baan rond om de atoomkern, echter kan men geen duidelijke baan beschrijven, inplaats daarvan wordt gesproken over [[energieniveau]]s of liever orbitalen genoemt. Een [[orbitaal]] is een plek binnen de elektronenwolk van een atoom waarin de kans op het tegen komen van een elektron het grootst is. De orbitalen zijn te beschrijven als "lussen" waarin de elektronen zich gedragen als golven en niet als vast deeltje. Een orbitaal beschrijft een positieve en een negatieve [[golf]]functies, deze + en - hebben niets met lading te maken, maar beschrijven enkel de amplitude vanaf een nullijn wanneer men een dergelijke golf in een grafiek zou beschrijven. Elk orbitaal kan maximaal 2 en minimaal 0 elektronen bevatten. Wanneer er een chemische binding gevormd wordt is er sprake van een overlapping van twee atomaire orbitalen, in het nieuw ontstane moleculaire orbitaal bevinden zich altijd 2 elektronen. Dit wordt [[LCAO]] genoemt (Linear Combination of Atomic Orbitals)
In zijn [[grondtoestand]] is de [[elektronenconfiguratie]] van koolstof te omschrijven als 1s<sup>2</sup> 2s<sup>3</sup> 2p<sup>3</sup>. Echter om een verbinding als [[methaan]] (CH<sub>4</sub>) te vormen, zijn 4 vrije elektronen nodig, dit is in zijn grondtoestand door de afwezigheid van vrije bindingselektronen onmogelijk. Daarom vormt het atoom zogenoemde "hybride orbitalen" er ontstaan 4 nieuwe sp<sup>3</sup> gehybridiseerde orbitalen, allemaal van een gelijk energie niveau. De orbitalen zijn lager in energie dan de 2p orbitalen maar hoger als het 2s orbitaal. In methaan vormt elk waterstofatoom met koolstof een 1s-sp<sup>3</sup> bindend orbitaal. Om een binding te vormen moeten de bindende orbitalen gelijk van golffunctie zijn, maar mogen zij verschillen in energieniveau.
Echter in deze toestand, kan door de ongunstige afstand tussen de orbitalen, maar één orbitaal van elk atoom overlappen om zo een MO te vormen. Om een dubbele binding te vormen moet een ander soort hybride gevormt worden: de sp<sup>2</sup> gehybridiseerde orbitalen, er ontstaan nu 3 van deze sp<sup>2</sup> orbitalen, en er blijft één p orbitaal over. We hebben dan nog steeds 4 orbitalen met elk één bindingselektron. Overlapping met een sp<sup>2</sup> orbitaal resulteert in een σ- binding. De drie sp<sup>2</sup> orbitalen kunnen op een plat vlak gelegd worden, nog één p orbitaal staat haaks op het platte vlak, wanneer een sigma binding vormt, kan door de gunstige afstand tussen twee 2p orbitalen een overlapping plaats vinden, dit is de π-binding. Voorbeelden zijn: [[carbonyl]]groepen, [[alken]]en en [[aromaten]]. De binding is zwakker en de goffunctie is gemakkelijker te verstoren door energie toe te voegen. De binding breekt dan open en er ontstaat een "antibindend orbitaal" het molecuul is dan in aangeslagen toestand. Dit is de reden waarom verbingen zoals etheen gemakkelijk radicale additie van halogenen kunnen ondergaan, of radicale polymerisatie.
Bij een drievoudige binding (zoals [[acetyleen]], H<sub>2</sub>C<sub>2</sub>) of tweevoudig dubbel gebonden atoom (bijvoorbeeld in CO<sub>2</sub>) is er sprake van sp-hybridisatie en zijn er nog twee p orbitalen in het spel waardoor een tweevoudige p overlapping tussen 2 atomen mogelijk is.
Ook andere atomen dan koolstof vertonen hybridisatie bij het vormen van een chemische binding. Stikstof bijvoorbeeld in de verbinding [[ammoniak]] (:NH<sub>3</sub>) vormt ook 4 sp<sup>3</sup> gehybridiseerde orbitalen, echter bevatten 3 orbitalen één vrij bindingselektron en bevat één orbitaal twee vrije gepaarde elektronen.
== Meervoudig onverzadigde verbindingen ==
| |||