Hoofdmenu openen

Salicylalcohol

chemische verbinding
(Doorverwezen vanaf Saligenine)

Salicylalcohol, ook wel saligenine genoemd, is een in sommige planten en insecten voorkomende organische verbinding. Deze alcohol vormt het aglycon van salicine, een β-glycoside. Via hydrolyse in onder andere het spijsverteringskanaal komt salicylalcohol vrij. In de lever wordt salicylalcohol tot salicylzuur omgezet. Salicylzuur remt de synthese van prostaglandines door blokkering van het enzym cyclo-oxygenase (COX).

Salicylalcohol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van salicylalcohol
Structuurformule van salicylalcohol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C7H8O2
IUPAC-naam 2-(hydroxymethyl)fenol
Andere namen saligenine
Molmassa 124,13722 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C(=C1)CO)O
InChI
1S/C7H8O2/c8-5-6-3-1-2-4-7(6)9/h1-4,8-9H,5H2
CAS-nummer 90-01-7
PubChem 5146
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Smeltpunt 85 °C
Evenwichtsconstante(n) pKa = 9,92[1]
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Salicylalcohol kan zowel als een derivaat van benzylalcohol als van fenol beschouwd worden. Het wordt gemakkelijk geoxideerd tot salicylaldehyde, een sterk ruikende verbinding die zowel door de plant als de insecten waarin salicylalcohol voorkomt als het eigenlijke chemisch verdedigingsmiddel gebruikt wordt.

Externe linksBewerken