Pristaan

chemische verbinding

Pristaan is een organische verbinding met als brutoformule C19H40. De stof komt voor als een olieachtige transparante vloeistof, die onoplosbaar is in water. Het bevat 1 koolstofatoom minder dan fytaan.

Pristaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van pristaan
Algemeen
Molecuulformule C19H40
IUPAC-naam 2,6,10,14-tetramethylpentadecaan
Andere namen norfytaan
Molmassa 268,5209 g/mol
SMILES
CC(C)CCCC(C) CCCC(C)CCCC(C)C
InChI
1S/C19H40/c1-16(2)10-7-12-18(5)14-9-15-19(6)13-8-11-17(3)4/h16-19H,7-15H2,1-6H3
CAS-nummer 1921-70-6
EG-nummer 217-650-8
PubChem 15979
Wikidata Q425446
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,783 g/cm³
Smeltpunt −100 °C
Kookpunt 296 °C
Goed oplosbaar in di-ethylether, benzeen, chloroform, tetrachloormethaan
Onoplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Voorkomen

bewerken

Pristaan is een natuurlijk voorkomend verzadigd terpenoïde, dat, zoals squaleen, een bestanddeel vormt (tot 14%) van leverolie uit haaien (pristis is Latijn voor haai). Verder komt het nog voor in zoöplankton, zeekreeften en walvissen. Het wordt ook teruggevonden in sommige minerale oliën.

Stereoisomerie

bewerken

Pristaan bezit twee asymmetrische koolstofatomen (op plaats 6 en 10), die daarmee een chiraal centrum vormen. In de natuurlijk voorkomende vorm bezit het ene koolstofatoom een R-configuratie en het andere een S-configuratie. Het is een meso-verbinding en bezit een inversiecentrum in koolstofatoom 8. Door de aanwezigheid van de twee stereocentra op koolstofatoom 6 en 10 is de (natuurlijk voorkomende) verbinding niet chiraal.

Toepassingen

bewerken

In de industrie wordt het als smeermiddel, als corrosie-inhibitor en als transformatorolie gebruikt.

Zie ook

bewerken
bewerken
  • (en) MSDS van pristaan