Oryzalin
Oryzalin of oryzaline is een herbicide. Het is een dinitroanilinederivaat met een sulfonamidegroep. Het wordt onder andere toegepast in de teelt van druiven, zowel wijndruiven als tafeldruiven, ter bestrijding van grassen en bedektzadigen. Het wordt vóór het uitkomen van de planten op de bodem onder de wijnstokken versproeid. Oryzalin heeft een colchicine-achtige werking: het bindt aan de microtubuli van planten en verhindert de mitose of celdeling.[1]
| Oryzalin | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van oryzalin
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C12H18N4O6S | |||
| IUPAC-naam | 4-(dipropylamino)-3,5-dinitrobenzeensulfonamide | |||
| Molmassa | 346,36 g/mol | |||
| SMILES | CCCN(CCC)C1=C(C=C(C=C1[N+](=O)[O-])S(=O)(=O)N)[N+](=O)[O-]
| |||
| CAS-nummer | 19044-88-3 | |||
| EG-nummer | 242-777-0 | |||
| PubChem | 29393 | |||
| Wikidata | Q410996 | |||
| Beschrijving | Oranje, reukloos kristallijn poeder | |||
| LD50 (ratten) | (oraal) > 5000 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | oranje | |||
| Smeltpunt | 137,9 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 0,00113 g/L | |||
| Goed oplosbaar in | ethylacetaat | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Oryzalin werd ontwikkeld door Eli Lilly & Co. en kwam in 1975 op de markt.[2] Later kwam het product bij Dow AgroSciences terecht. De octrooibescherming is inmiddels voorbij. In 2003 verkocht Dow oryzalin aan het Indische United Phosphorus Limited.[3] Merknamen zijn Surflan, Ryzelan en de generieke naam Oryzalin.
Regelgeving
bewerkenDe Europese Unie heeft oryzalin per 1 juni 2011 opgenomen in de lijst van gewasbeschermingsmiddelen die de lidstaten kunnen erkennen.[4]
Toxicologie en veiligheid
bewerkenOryzalin komt voor als een oranje kristallijn poeder en is ingedeeld als explosief. Dit kan te wijten zijn aan een onzuiverheid in het product die explosief is.[5] Contact met de huid kan overgevoeligheid veroorzaken. In dierproeven is een mate van carcinogeniciteit vastgesteld. Oryzalin is schadelijk als het in het waterig milieu terechtkomt.
Zie ook
bewerkenExterne link
bewerken- ↑ J.D. Hugdahl, L.C. Morejohn. "Rapid and reversible high-affinity binding of the dinitroaniline herbicide oryzalin to tubulin from Zea mays L.". Plant Physiology 102(3), 1993, 725-740.
- ↑ U.S. Patent 33367949, "Sulfanilamides" van 6 februari 1968 aan Eli Lilly and Company[dode link]
- ↑ United Phosphorus Limited Purchases Dow AgroSciences' Oryzalin Herbicide Business. PR Newswire, 23 juni 2003[dode link]
- ↑ Richtlijn 2011/27/EU van 4 maart 2011. Publicatieblad L060 van 5 maart 2011
- ↑ Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance oryzalin. EFSA Journal 2010; 8(9): 1707 DOI:10.2903/j.efsa.2010.1707