Metrafenon

chemische verbinding

Metrafenon (ISO-naam) is een fungicide. Het is een afgeleide van benzofenon. Het behoort tot een groep benzofenonderivaten die werd gepatenteerd door American Cyanamid.[1] In 2000 nam BASF de landbouwchemicaliënafdeling van American Cyanamid over.[2] BASF verkoopt metrafenon in de producten Attenzo en Flexity.

Metrafenon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van metrafenon
Structuurformule van metrafenon
Algemeen
Molecuulformule C19H21BrO5
IUPAC-naam 3′-broom-2,3,4,6′-tetramethoxy- 2′,6-dimethylbenzofenon
Molmassa 409,3 g/mol
SMILES
COc1ccc(Br)c(C)c1C(=O)c2c(C)cc(OC)c(OC)c2OC
CAS-nummer 220899-03-6
Beschrijving Witte kristallijne stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Milieugevaarlijk
Waarschuwing
H-zinnen H400
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273
LD50 (ratten) (oraal en dermaal) > 5000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,45 g/cm³
Smeltpunt 100 °C
Kookpunt (ontleedt) 310 °C
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 0,000492 g/l
Goed oplosbaar in dichloormethaan, aceton, tolueen, ethylacetaat
log(Pow) 4,3
Nutritionele eigenschappen
ADI 0,25 mg/kg lichaamsgewicht
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

ToepassingenBewerken

Metrafenon wordt ingezet tegen echte meeldauw en oogvlekkenziekte op graangewassen (tarwe, rogge, triticale, spelt) en druivenstokken. Het werkt zowel preventief (het voorkomt kieming en blokkeert ontwikkeling van de organismen) als curatief (het doet bestaande schimmels afsterven). Het vermindert ook sterk de sporenvorming (sporulatie).[3]

RegelgevingBewerken

Metrafenon is in de Europese Unie toegelaten als werkzame stof in gewasbeschermingsmiddelen.[4] De toelating loopt tot 31 januari 2017.

Toxicologie en veiligheidBewerken

Metrafenon is niet goed biologisch afbreekbaar en is persistent in bodem en water. Typische halfwaardetijd in de bodem is 250 dagen; in water is het (zonder invloed van licht) stabiel voor hydrolyse.

De stof heeft een lage acute toxiciteit. Bij proeven op muizen is de stof in zekere mate carcinogeen gebleken voor de lever; maar dit is bij zeer hoge doses die niet relevant zijn voor mensen.

Zie ookBewerken

Externe linksBewerken