Metrafenon
Metrafenon (ISO-naam) is een fungicide. Het is een afgeleide van benzofenon. Het behoort tot een groep benzofenonderivaten die werd gepatenteerd door American Cyanamid.[1] In 2000 nam BASF de landbouwchemicaliënafdeling van American Cyanamid over.[2] BASF verkoopt metrafenon in de producten Attenzo en Flexity.
| Metrafenon | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van metrafenon
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C19H21BrO5 | |||
| IUPAC-naam | 3′-broom-2,3,4,6′-tetramethoxy- 2′,6-dimethylbenzofenon | |||
| Molmassa | 409,3 g/mol | |||
| SMILES | COc1ccc(Br)c(C)c1C(=O)c2c(C)cc(OC)c(OC)c2OC
| |||
| CAS-nummer | 220899-03-6 | |||
| Wikidata | Q1925667 | |||
| Beschrijving | Witte kristallijne stof | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H400 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P273 | |||
| LD50 (ratten) | (oraal en dermaal) > 5000 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit | |||
| Dichtheid | 1,45 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 100 °C | |||
| Kookpunt | (ontleedt) 310 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | (bij 20°C) 0,000492 g/L | |||
| Goed oplosbaar in | dichloormethaan, aceton, tolueen, ethylacetaat | |||
| log(Pow) | 4,3 | |||
| Nutritionele eigenschappen | ||||
| ADI | 0,25 mg/kg lichaamsgewicht | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Toepassingen bewerken
Metrafenon wordt ingezet tegen echte meeldauw en oogvlekkenziekte op graangewassen (tarwe, rogge, triticale, spelt) en druivenstokken. Het werkt zowel preventief (het voorkomt kieming en blokkeert ontwikkeling van de organismen) als curatief (het doet bestaande schimmels afsterven). Het vermindert ook sterk de sporenvorming (sporulatie).[3]
Regelgeving bewerken
Metrafenon is in de Europese Unie toegelaten als werkzame stof in gewasbeschermingsmiddelen.[4] De toelating loopt tot 31 januari 2017.
Toxicologie en veiligheid bewerken
Metrafenon is niet goed biologisch afbreekbaar en is persistent in bodem en water. Typische halveringstijd in de bodem is 250 dagen; in water is het (zonder invloed van licht) stabiel voor hydrolyse.
De stof heeft een lage acute toxiciteit. Bij proeven op muizen is de stof in zekere mate carcinogeen gebleken voor de lever; maar dit is bij zeer hoge doses die niet relevant zijn voor mensen.
Zie ook bewerken
Externe links bewerken
- (en) IUPAC FOOTPRINT-gegevens voor metrafenon
- EFSA Conclusion regarding the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance metrafenone. DOI:10.2903/j.efsa.2006.58r
Bronnen, noten en/of referenties
|