Methylvinylsulfon

chemische verbinding

Methylvinylsulfon is een vinylsulfon met een methylgroep. Het is daarmee het eenvoudigste alkylvinylsulfon. Het is een lichtgele tot kleurloze vloeistof, die zeer toxisch is bij aanraking met de huid.

Methylvinylsulfon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van methylvinylsulfon
Algemeen
Molecuulformule C3H6O2S
Molmassa 106,14 g/mol
CAS-nummer 3680-02-2
EG-nummer 222-958-0
Wikidata Q1815264
Vergelijkbaar met ethylvinylsulfon
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
CorrosiefToxisch
Gevaar
H-zinnen H302 - H310 - H318
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P302+P350 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur lichtgeel
Dichtheid 1,212 g/cm³
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Synthese bewerken

Een van de mogelijkheden voor de vorming van methylvinylsulfon is de pyrolyse van de acetaatester van (2-methylsulfonyl)ethanol, in aanwezigheid van een sterke base (natriumtetraboraat, natriumfosfaat) als katalysator.[1] Hierbij ontstaat methylvinylsulfon en azijnzuur.

Andere mogelijke vormingsreacties zijn de dehydrochlorering (afsplitsing van HCl) van methyl-2-chloorethylsulfon of de dehydratie (afsplitsing van water) van methyl-2-hydroxyethylsulfon.[2]

Toepassing bewerken

Zoals andere vinylverbindingen is methylvinylsulfon een monomeer of co-monomeer in een verscheidenheid aan polymerisatie.[3] Het is ook een bouwsteen voor de synthese van andere verbindingen met een sulfongroep.

Methylvinylsulfon is ook voorgesteld als nematocide, maar andere vinylsulfonen zoals divinylsulfon en fenylvinylsulfon bleken veel effectiever.[2]