Methylcyclohexaan

chemische stof

Methylcyclohexaan (MCH) is een organische verbinding met als brutoformule C7H14. Het is een zeer licht ontvlambare kleurloze vloeistof met een kenmerkende geur, die onoplosbaar is in water.

Methylcyclohexaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van methylcyclohexaan
Structuurformule van methylcyclohexaan
Molecuulmodel van methylcyclohexaan
Molecuulmodel van methylcyclohexaan
Algemeen
Molecuulformule C7H14
IUPAC-naam methylcyclohexaan
Andere namen hexahydrotolueen, cyclohexylmethaan
Molmassa 98,18606 g/mol
SMILES
CC1CCCCC1
InChI
1S/C7H14/c1-7-5-3-2-4-6-7/h7H,2-6H2,1H3
CAS-nummer 108-87-2
EG-nummer 203-624-3
PubChem 7962
Wikidata Q419330
Beschrijving Kleurloze vloeistof met kenmerkende geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
OntvlambaarSchadelijkSchadelijk voor de gezondheidMilieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H225 - H304 - H315 - H336 - H411
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P261 - P273 - P301+P310 - P331
Opslag Brandveilig opslaan. Gescheiden van sterk oxiderende stoffen.
VN-nummer 2296
ADR-klasse Gevarenklasse 3
MAC-waarde 400 ppm
1610 mg/m³
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,77 g/cm³
Smeltpunt −126,6 °C
Kookpunt 101 °C
Vlampunt (open vat) −6 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 258 °C
Dampdruk 5730 Pa
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Methylcyclohexaan komt voor in aardolie, als een van de vele koolwaterstoffen.

Synthese

bewerken

Methylcyclohexaan wordt bereid door een dehydrocyclisatie van n-heptaan:

 
Synthese van methylcyclohexaan.

Toepassingen

bewerken

Methylcyclohexaan wordt gebruikt om tolueen te bereiden. De stof wordt hierbij gedehydrogeneerd:

 
Synthese van tolueen.

In mindere mate wordt het ook als oplosmiddel gebruikt, bijvoorbeeld in een koelvinger. Het lage smeltpunt van methylcyclohexaan maakt het geschikt als koelvloeistof voor opstellingen in het laboratorium. Vergelijkbaar met het waterbad, dat vaak gebruikt wordt om juist een verhoogde temperatuur in een chemische opstelling of reactor te realiseren, is methylcyclohexaan bruikbaar om juist lagere temperaturen te realiseren. Een relatief grote hoeveelheid methylcyclohexaan wordt met behulp van een cryostaat tot de gewenste temperatuur afgekoeld. Vervolgens wordt via een leidingsysteem de afgekoelde vloeistof door de buitenmantel van de te koelen opstelling geleid. De vloeistof wordt typisch gebruikt in een koelvinger.

Toxicologie en veiligheid

bewerken

De stof reageert hevig met sterk oxiderende stoffen, waardoor brand- en ontploffingsgevaar ontstaat.

De stof is irriterend voor de ogen en de huid. Bij inslikking van de vloeistof kan longoedeem ontstaan. De stof kan effecten hebben op het centraal zenuwstelsel. Blootstelling kan het bewustzijn verminderen en leiden tot duizeligheid, slaperigheid en uiteindelijk bewusteloosheid.

bewerken