Lanthionine
Lanthionine is een niet-proteïnogeen aminozuur. Lanthionine kan beschreven worden als het monosulfide-analoog van cystine: lanthionine bestaat uit twee alanineresiduen die via een thio-ether op het β-koolstofatoom aan elkaar gekoppeld zijn. Ondanks zijn naam heeft lanthionine niets te maken met het element lanthaan.
| Lanthionine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van lanthionine
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C6H12N2O4S | |||
| Molmassa | 208,2318 g/mol | |||
| SMILES | O=C(O)[C@@H](N)CSC[C@H](N)C(=O)O
| |||
| CAS-nummer | 922-55-4 | |||
| PubChem | 256406 | |||
| Wikidata | Q417755 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H315 - H319 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Smeltpunt | 280-283 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Ontdekking en voorkomen
bewerkenIn 1941 werd lanthionine voor het eerst geïsoleerd uit met natriumcarbonaat behandelde wol.[1] Datzelfde jaar werd ook de eerste synthese beschreven uit cysteïne en β-chlooralanine.[2] Lanthionine komt veel in de natuur voor, het is geïsoleerd uit menselijk haar, lactalbumine en veren. Lanthionine is gevonden als onderdeel van de celwand van bacteriën en in een groep gen-gecordeerde peptides met antibiotische werking die bekendstaan onder de naam lantibiotica, waaronder nisine (een conserveringsmiddel), epidermin (werkzaam tegen staphylococcus en streptococcus), subtilin en ancovenin (een enzymremmer).[3][4]
Synthese
bewerkenNaast de eerder genoemde synthese uit cysteïne en chlooralanine zijn er meerdere manieren beschreven om lanthionine te maken.
- op basis van cystine door onttrekken van zwavel[5]
- ringopening van het β-lacton van serine[4]
- additie van cysteïne aan dehydroalanine[6]
In de totaalsynthese van de lantibiotica is de zwavelonttrekking de enige toegepaste methode.
- ↑ M.J. Horn, D.B. Jones, S.J. Ringel. (1941). Isolation of a New Sulfur-Containing Amino Acid (Lanthionine) from Sodium Carbonate-Treated Wool. J.Biological Chem.. 138 pag.: 141–149
- ↑ G.B. Brown, V. du Vigneaud. (1941). The Stereoisomeric Forms of Lanthionine. J.Biological Chem.. 140 pag.: 767–771
- ↑ M. Paul, W.A. van der Donk. (2005). Chemical and Enzymatic Synthesis of Lanthionines. Mini-Reviews in Organic Chemistry. 2005 pag.: 23–37
- ↑ a b H. Shao, S.H.H. Wang, C.-W. Lee, G. Ösapay, M. Goodman. (1995). A Facile Synthesis of Orthogonally Protected Stereoisomeric Lanthionines by Regioselective Ring Opening of Serine β-Lactone Derivatives. J.Org.Chem.. 60 pag.: 2956–2957
- ↑ D.N. Harpp, J.G. Gleason. (1971). Preparation and Mass Spectral Properties of Cystine and Lanthionine Derivatives. Novel Synthesis of L-Lanthionine by Selective Desulfurization. J.Org.Chem.. 36 pag.: 73–80
- ↑ J.M. Probert, D. Rennex, M. Bradley. (1996). Lanthionines for Solid Phase Synthesis. Tetrahedron Letters. 37 pag.: 1101–1104