Isatine

Isatine
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van isatine
	Isatine
Algemeen
Molecuulformule	C8H5NO2
IUPAC-naam	1H-indool-2,3-dion
Molmassa	147,14 g/mol
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C(=O)N2
CAS-nummer	91-56-5
EG-nummer	202-077-8
PubChem	7054
Wikidata	Q421348
Beschrijving	Oranje vaste stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	oranje
Smeltpunt	202 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Isatine is een indoolderivaat, dat verkregen wordt door de oxidatie van de kleurstof indigo. Het is voor het eerst in 1840 ongeveer gelijktijdig geïsoleerd door de Franse scheikundige Auguste Laurent, die chroomzuur gebruikte voor de oxidatie,^[1] en door de Duitse scheikundige Otto Linné Erdmann.^[2] De oxidatie kan ook gebeuren met salpeterzuur.

Synthese bewerken

Oorspronkelijk kon isatine enkel verkregen worden uit indigo, dat op zijn beurt uit planten geïsoleerd werd. Adolf von Baeyer vond in 1878 een synthetische route voor isatine. In 1883 patenteerde hij een syntheseroute, uitgaande van nitrobenzaldehyde: 2-nitrobenzaldehyde (1) reageert met aceton tot 4-hydroxy-4-(o-nitrofenyl)-butan-2-on (2), waaruit door afsplitsing van water 4-(o-nitrofenyl)-3-buten-2-on (3) ontstaat. Door inwerking van natronloog ontstaat uiteindelijk isatine (4):

Tegenwoordig wordt isatine vooral geproduceerd middels de Sandmeyer-reactie:^[3] aniline (1) reageert met chloraalhydraat en dan met hydroxylamine, tot isonitrosoaceetanilide (2). Deze verbinding wordt in geconcentreerd zwavelzuur verwarmd, waardoor isatine (3) gevormd wordt:

Toepassingen bewerken

Isatine wordt gebruikt als kleurstof.^[4] Isatine en derivaten ervan zijn intermediaire stoffen bij de bereiding van farmaceutische stoffen en kleurstoffen, waaronder synthetisch indigo.

Bronnen, noten en/of referenties

↑ Auguste Laurent (1840). Recherches sur l'indigo. Ann. chim. phys. 3, (3): 393–434. Gearchiveerd van origineel op 1 november 2022.
↑ Otto Linné Erdmann (1840). Untersuchungen über den Indigo. Journal für Praktische Chemie 19, (1): 321–362. DOI: 10.1002/prac.18400190161.
↑ Sandmeyer, Helv. Chem. Acta 2, 234 (1919)
↑ U.S. Patent 4750908, "Composition and method for dyeing human hair with isatin" van 14 juni 1988 aan L'Oréal beschrijft het gebruik van isatine, gecombineerd met andere kleurstoffen, voor het kleuren van haar.

Zie de categorie Isatin van Wikimedia Commons voor mediabestanden over dit onderwerp.

[1] Auguste Laurent (1840). Recherches sur l'indigo. Ann. chim. phys. 3, (3): 393–434. Gearchiveerd van origineel op 1 november 2022.

[2] Otto Linné Erdmann (1840). Untersuchungen über den Indigo. Journal für Praktische Chemie 19, (1): 321–362. DOI: 10.1002/prac.18400190161.

[3] Sandmeyer, Helv. Chem. Acta 2, 234 (1919)

[4] U.S. Patent 4750908, "Composition and method for dyeing human hair with isatin" van 14 juni 1988 aan L'Oréal beschrijft het gebruik van isatine, gecombineerd met andere kleurstoffen, voor het kleuren van haar.

[1]

[2]

[3]

[4]