Indaan
Dit artikel gaat over de chenmische verbinding die ook als Benzocyclopenteen benoemd kan worden. Voor andere betekenissen, zie Indaan (doorverwijspagina)
Indaan is een organische verbinding uit de groep van bicyclische aromatische verbindingen. Het is een bestanddeel van steenkoolteer.
| Indaan | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van indaan
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C9H10 | |||
| IUPAC-naam | 2,3-dihydro-1H-indeen | |||
| Andere namen | 2,3-dihydro-indeen, benzocyclopentaan | |||
| Molmassa | 118,176 g/mol | |||
| SMILES | C1CC2=CC=CC=C2C1
| |||
| InChI | 1S/C9H10/c1-2-5-9-7-3-6-8(9)4-1/h1-2,4-5H,3,6-7H2
| |||
| CAS-nummer | 496-11-7 | |||
| EG-nummer | 207-814-7 | |||
| PubChem | 10326 | |||
| Wikidata | Q420109 | |||
| Beschrijving | Heldere kleurloze vloeistof | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H226 - H304 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P301+P310 - P331 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeistof | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 0,96 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −51 °C | |||
| Kookpunt | 176 °C | |||
| Vlampunt | 47 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 0,109 g/L | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese bewerken
Indaan kan uit koolteer geïsoleerd worden. Het kan ook bereid worden door de katalystische hydrogenering van indeen.
Een andere mogelijke bereidingswijze is de reactie van tolueen met ethyleen volgens een reactiemechanisme met vrije radicalen, met cumeenhydroperoxide als initiator.[1]
Toepassingen bewerken
Uit indaan kunnen talrijke andere verbindingen worden bekomen, zoals 1-indanon, 2-indanon, 1,3-indaandion en derivaten daarvan. Vele indaanderivaten zijn biologisch actief en vinden toepassing in geneesmiddelen, antibiotica of pesticiden.
1,3-indaandion is bijvoorbeeld een uitgangsstof voor het rodenticide difacinon en voor ninhydrine. Het kan bekomen worden uit de oxidatie van indaan met behulp van tert-butylhydroperoxide tot 1-indanon en verder tot 1,3-indaandion, hoewel de opbrengst van deze reactie laag is:
Externe link bewerken
- (en) Gegevens van indaan in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
| Bronnen, noten en/of referenties |