Hyoscyamine
chemische verbinding
Hyoscyamine is een tropaanalkaloïde dat bekendstaat als zeer giftig. Het is het fysiologisch werkzame optische l-isomeer van atropine, dat zelf een mengsel is van het onwerkzame d-hyoscyamine en het actieve l-hyoscyamine. Het is net als atropine, een muscarine-antagonist en wordt soms nog gebruikt in de geneeskunde als anticholinergicum en spasmolyticum.
| Hyoscyamine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van hyoscyamine
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C17H23NO3 | |||
| IUPAC-naam | (8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-3-hydroxy-2-fenylpropanoaat | |||
| Andere namen | (S)-(-)-hyoscyamine, α-(hydroxymethyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ylester [3(S)-endo]-1αH,5αH-tropan-3α-ol | |||
| Molmassa | 289,369 g/mol | |||
| SMILES | CN3C1CCC3CC(C1)OC(=O)[C@H](CO)c2ccccc2
| |||
| InChI | 1/C17H23NO3/c1-18-13-7-8-14(18)10- 15(9-13)21-17(20)16(11-19)12-5- 3-2-4-6-12/h2-6,13-16,19H,7-11H2, 1H3/t13?,14?,15?,16-/m1/s1
| |||
| CAS-nummer | 101-31-5 | |||
| EG-nummer | 202-933-0 | |||
| PubChem | 3661 | |||
| Wikidata | Q413762 | |||
| Vergelijkbaar met | atropine | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H300 - H330 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | geen | |||
| EG-Index-nummer | 614-012-00-4 | |||
| VN-nummer | 1544 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast[1] | |||
| Kleur | wit[1] | |||
| Smeltpunt | 108,5[1] °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 3560[1] g/L | |||
| Goed oplosbaar in | water | |||
| Evenwichtsconstante(n) | pKa = 11,72 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
De stof komt onder andere voor in planten van de nachtschadefamilie.
Externe link bewerken
- (en) MSDS van hyoscyamine
| Bronnen, noten en/of referenties |