Hex-2-enal

2-hexenal
Structuurformule en molecuulmodel
	structuurformule van trans-2-hexenal
Algemeen
Molecuulformule	C6H10O
IUPAC-naam	2-hexenal
Andere namen	hex-2-enal
Molmassa	98,14 g/mol
SMILES	CCCC=CC=O
InChI	1S/C6H10O/c1-2-3-4-5-6-7/h4-6H,2-3H2,1H3/b5-4+
CAS-nummer	6728-26-3 (trans-2-hexenal); 16635-54-4 (cis-2-hexenal); 505-57-7 (onbepaald)
EG-nummer	(trans) 229-778-1 (trans)
PubChem	5281168
Wikidata	Q209405
Beschrijving	kleurloze vloeistof
Fysische eigenschappen
Dichtheid	(bij 20°C) 0,846 g/cm³
Kookpunt	146 °C
Dampdruk	(20°C) 1300 Pa
Goed oplosbaar in	ethanol
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

2-hexenal is een organische verbinding die behoort tot de aldehyden. Het is een onverzadigde verbinding met een dubbele binding, en komt in twee isomere vormen voor, trans- (of (E-)) en cis- (of (Z-))-2-hexenal. De trans-isomeer is het belangrijkst en wordt veel gebruikt in cosmetica en aromastoffen.

Voorkomen bewerken

Trans-2-hexenal is een vluchtige stof (in het Engels een "green leaf volatile" of GLV) die voorkomt in vele planten. Samen met cis-3-hexenal behoort de stof tot de vluchtige aldehyden die verantwoordelijk zijn voor de "groene" reuk en smaak. Het komt ook vrij bij de mechanische beschadiging van plantendelen of vruchten, onder meer bij het kauwen van een appel of de maceratie van theebladeren.^[1] De biosynthese van trans-2-hexenal gebeurt door enzymatische omzetting van het onverzadigde alfa-linoleenzuur naar cis-3-hexenal dat dan wordt omgezet in het isomere trans-2-hexenal door een isomerase-enzym.^[2]

Als de rupsen van de tabakspijlstaart (Manduca sexta) knagen aan de bladeren van de wilde tabaksplant Nicotiana attenuata, zetten zij op die manier ook trans-2-hexenal vrij, dat een feromoon is en roofwantsen aantrekt die op de rupsen jagen. Dit schijnbaar zelfvernietigend gedrag zou verklaard kunnen worden doordat de stof ook een voordeel heeft voor de rupsen: het is een sterk antibioticum dat schadelijke micro-organismen in de voeding doodt.^[3]

Synthese bewerken

Trans-2-hexenal is commercieel belangrijk. Het kan uit planten geëxtraheerd worden en het wordt ook synthetisch bereid. Dit kan gebeuren door de oxidatie van 2-hexen-1-ol met chroomzuur; de dehydratie van 2-hexeen-1,4-diol; of de omzetting van dicyclohexylperoxide in een waterige oplossing van een palladiumverbinding.^[4]

Eigenschappen bewerken

2-hexenal is een kleurloze vloeistof. Het is een vluchtige, ontvlambare stof. Ze is onoplosbaar in water. Ze heeft een scherpe, groene bladgeur. Bij verdunning wordt dit een aangename appelgeur.

Toepassingen bewerken

In parfums gebruikt men 2-hexenal voor het toevoegen van "groene noten"; in voedingsmiddelen wordt het gebruikt als smaakstof. Het heeft een anti-microbiële en fungicide activiteit, en kan gebruikt worden om de vorming van mycotoxines in tabak te verhinderen.^[5]

Als feromoon kan het ingezet worden tegen de bedwants.^[6]

Externe links bewerken

Bronnen, noten en/of referenties

↑ Akikazu Hatanaka, Takahiro Harada. "Formation of cis-3-hexenal, trans-2-hexenal and cis-3-hexenol in macerated Thea sinensis leaves". Phytochemistry, Volume 12, Issue 10, October 1973, Pages 2341–2346DOI:10.1016/0031-9422(73)80435-2
↑ Akikazu Hatanaka, Tadahiko Kajiwara, Jiro Sekiya. "Biosynthesis of trans-2-hexenal in chloroplasts from Thea sinensis". Phytochemistry, Volume 15, Issue 7, 1976, Pages 1125–1126. DOI:10.1016/0031-9422(76)85114-X
↑ Internetchemie.info: "(E)-2-Hexenal wird der Tabakschwärmer-Raupe zum Verhängnis"
↑ U.S. Patent 3839457, "Process for the preparation of 2-hexenal" van 1 oktober 1974 aan Rhone-Poulenc SA
↑ U.S. Patent 5698599, "Method of inhibiting mycotoxin production" van 16 december 1997 aan R.J. Reynolds Tobacco Company
↑ Joshua B. Benoit et al. (2009). Addition of Alarm Pheromone Components Improves the Effectiveness of Desiccant Dusts Against Cimex lectularius. Journal of Medical Entomology 46 (3): 572-579. PMID 19496429. PMC 2728055.

[1] Akikazu Hatanaka, Takahiro Harada. "Formation of cis-3-hexenal, trans-2-hexenal and cis-3-hexenol in macerated Thea sinensis leaves". Phytochemistry, Volume 12, Issue 10, October 1973, Pages 2341–2346DOI:10.1016/0031-9422(73)80435-2

[2] Akikazu Hatanaka, Tadahiko Kajiwara, Jiro Sekiya. "Biosynthesis of trans-2-hexenal in chloroplasts from Thea sinensis". Phytochemistry, Volume 15, Issue 7, 1976, Pages 1125–1126. DOI:10.1016/0031-9422(76)85114-X

[3] Internetchemie.info: "(E)-2-Hexenal wird der Tabakschwärmer-Raupe zum Verhängnis"

[4] U.S. Patent 3839457, "Process for the preparation of 2-hexenal" van 1 oktober 1974 aan Rhone-Poulenc SA

[5] U.S. Patent 5698599, "Method of inhibiting mycotoxin production" van 16 december 1997 aan R.J. Reynolds Tobacco Company

[6] Joshua B. Benoit et al. (2009). Addition of Alarm Pheromone Components Improves the Effectiveness of Desiccant Dusts Against Cimex lectularius. Journal of Medical Entomology 46 (3): 572-579. PMID 19496429. PMC 2728055.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]