Diallylether

chemische verbinding

Diallylether is een vluchtige, licht ontvlambare vloeistof. Het is een ether afgeleid van allylalcohol. Diallylether is onoplosbaar in water.

Diallylether
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van diallylether
Algemeen
Molecuulformule C6H10O
IUPAC-naam 3,3'-oxybis(1-propeen)
Andere namen allylether, propenylether
Molmassa 98,143 g/mol
InChI
1S/C6H10O/c1-3-5-7-6-4-2/h3-4H,1-2,5-6H2
CAS-nummer 557-40-4
EG-nummer 209-174-4
Wikidata Q2001786
Beschrijving Kleurloze vloeistof met een kenmerkende geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
OntvlambaarToxisch
Gevaar
H-zinnen H225 - H302 - H311 - H315 - H319 - H332 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P261 - P280 - P305+P351+P338 - P312
VN-nummer 2360
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,82 g/cm³
Smeltpunt −6 °C
Kookpunt 94 °C
Vlampunt −6 °C
Dampdruk (bij 20°C) 5790 Pa
Onoplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Synthese bewerken

Diallylether kan gevormd worden door de condensatiereactie van allylalcohol met zichzelf, en met als katalysator koper(I)chloride en zwavelzuur.[1] Een alternatieve methode is de Williamson-ethersynthese met allylalcohol en allylbromide.

Toepassingen bewerken

Diallylether is een reactieve stof dankzij de twee allylgroepen. De dubbele bindingen kunnen gepolymeriseerd worden en de stof is daarom geschikt als (co-)monomeer voor diverse polymeren. Ze wordt ook gebruikt voor de synthese van andere verbindingen: zo kunnen andere allylethers bereid worden door diallylether te reageren met een alcoholen.[2]

Toxicologie en veiligheid bewerken

Diallylether is een vluchtige, licht ontvlambare vloeistof. De damp is ongeveer 3,4 keer zwaarder dan lucht en kan zich langs de grond verspreiden; ontsteking op afstand is dus mogelijk.

De stof kan ontplofbare peroxiden vormen; ze moet daarom in gestabiliseerde vorm opgeslagen worden, koel en in het donker.

De damp is irriterend voor ogen, huid en luchtwegen. De stof kan effecten hebben op het centraal zenuwstelsel, met als gevolg verminderd bewustzijn. De vloeistof ontvet de huid.

Externe links bewerken