Cybutrine

chemische verbinding

Cybutrine is een synthetische chemische verbinding uit de groep van triazines, die gebruikt wordt als biocide, meer bepaald als algendodend middel (algicide).

Cybutrine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cybutrine
Algemeen
Molecuulformule C11H19N5S
IUPAC-naam 2-N-tert-butyl-4-N-cyclopropyl-6-methylthio-1,3,5-triazine-2,4-diamine
Andere namen 2-(tert-Butylamino)-4-(cyclopropylamino)-6-(methylthio)-s-triazine
Molmassa 253,37 g/mol
SMILES
CC(C)(C)NC1=NC(=NC(=N1)NC2CC2)SC
InChI
1S/C11H19N5S/c1-11(2,3)16-9-13-8(12-7-5-6-7)14-10(15-9)17-4/h7H,5-6H2,1-4H3,(H2,12,13,14,15,16)
CAS-nummer 28159-98-0
EG-nummer 248-872-3
PubChem 91590
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
SchadelijkMilieugevaarlijk
Waarschuwing
H-zinnen H317 -H400
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273 - P280
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,2 g/cm³
Smeltpunt 130-133 °C
Oplosbaarheid in water 0,007 g/L
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

ToepassingenBewerken

Cybutrine (Merknaam: Irgarol 1051 van BASF) wordt toegepast als aangroeiwerend middel in antifoulingverven voor scheepsrompen. Het wordt ook gebruikt om visnetten en andere installaties in water, bijvoorbeeld bij aquacultuur, te beschermen, evenals in coatings voor de bescherming van de gevels van gebouwen tegen algen en schimmels. De concentratie van cybutrine in deze verven varieert van 1 tot 5 gewichtsprocent.[1]

RegelgevingBewerken

Cybutrine kwam op de markt als vervanger van het niet meer toegelaten tributyltinchloride. In het kader van de biocideregelgeving in de Europese Unie is cybutrine onderzocht, en daarbij bleek dat het gebruik van de stof onaanvaardbare milieurisico's vertoonde. Cybutrine en de voornaamste metaboliet ervan zijn persistent in het milieu en hun aanwezigheid is gemeten in talrijke wateren, zowel zee- als zoetwater. Ze verstoren de fotosynthese niet alleen van algen maar ook van groot zeegras, schedefonteinkruid en andere waterorganismen.[2] De Europese Commissie heeft daarom in 2016 besloten dat cybutrine niet meer toegelaten wordt in biociden van productsoort 21 (aangroeiwerende middelen).[3] Alternatieven voor cybutrine zijn onder andere verven op basis van zinkverbindingen of koper; of antifoulingverven zonder biocide, bijvoorbeeld op basis van teflon.[1]