Chloorfenethol
Chloorfenethol (ISO-naam) is een acaricide en fungicide. Het is een chloorkoolwaterstof-bestrijdingsmiddel. De verbinding bestaat uit twee chloorfenylgroepen verbonden door een koolstofatoom, waaraan een hydroxylgroep en een methylgroep zijn verbonden. De chemische structuur is verwant aan die van DDT.
Chloorfenethol | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van chloorfenethol
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C14H12Cl2O | |||
IUPAC-naam | 1,1-bis(4-chloorfenyl)ethanol | |||
Andere namen | chloorfenethol (ISO) | |||
Molmassa | 267,15 g/mol | |||
SMILES | CC(C1=CC=C(C=C1)Cl)(C2=CC=C(C=C2)Cl)O
| |||
InChI | 1S/C14H12Cl2O/c1-14(17,10-2-6-12(15)7-3-10)11-4-8-13(16)9-5-11/h2-9,17H,1H3
| |||
CAS-nummer | 80-06-8 | |||
EG-nummer | 201-246-3 | |||
PubChem | 6624 | |||
Wikidata | Q1920106 | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H302 - H411 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P273 | |||
EG-Index-nummer | 603-049-00-1 | |||
LD50 (ratten) | (oraal) 500 mg/kg | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Smeltpunt | 69 °C | |||
Oplosbaarheid in water | (bij 20°C) 0,00967 g/L | |||
log(Pow) | 4,45 | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Chloorfenethol werd gepatenteerd door Sherwin-Williams Co. in 1947.[1]
Synthese
bewerkenChloorfenethol wordt bereid door een Grignardreactie van 4,4'-dichloorbenzofenon en een methylmagnesiumhalogenide, bijvoorbeeld methylmagnesiumbromide.[2]
Toepassingen
bewerkenChloorfenethol is een krachtig acaricide en ovocide (eidodend).[2] Het is ook gebruikt als synergist van DDT tegen huisvliegen die resistent waren tegen DDT.
Chloorfenethol is niet toegelaten in de Europese Unie.
Eigenschappen
bewerkenChloorfenethol heeft een matige acute toxiciteit. De stof kan dermatitis veroorzaken, evenals depressie, diarree, dyspneu en lacrimatie.
Externe link
bewerken- ↑ U.S. Patent 2430586, "Dihalophenyl alkyl carbinol pesticides" van 11 november 1947 aan The Sherwin-Williams Company. Gearchiveerd op 12 juni 2023.
- ↑ a b G. Matolcsy, M. Nádasy, V. Andriska. "Pesticide chemistry", p. 241-242. Studies in Environmental Science 32. Elsevier, 1988. ISBN 0-444-98903-X.