Azetidine

chemische verbinding

Azetidine is een heterocyclische organische verbinding met als brutoformule C3H7N. De stof komt voor als een ontvlambare en corrosieve heldere bruine vloeistof, die mengbaar is met water.

Azetidine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van azetidine
Algemeen
Molecuulformule C3H7N
IUPAC-naam azetidine
Andere namen azacyclobutaan, trimethyleenimine, 1,3-propyleenimine
Molmassa 57,09438 g/mol
SMILES
C1CNC1
InChI
1S/C3H7N/c1-2-4-3-1/h4H,1-3H2
CAS-nummer 503-29-7
EG-nummer 207-963-8
PubChem 10422
Beschrijving Heldere bruine vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
OntvlambaarCorrosief
Gevaar
H-zinnen H225 - H314
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P280 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur bruin
Dichtheid 0,85 g/cm³
Smeltpunt −83 °C
Kookpunt 63 °C
Dampdruk (bij 19°C) 17.600 Pa
Matig oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

SyntheseBewerken

Azetidine wordt bereid door thermische omzetting van 1,3-propaandiamine met zoutzuur:[1]

 

StructuurBewerken

De structuur bestaat uit een verzadigde vierring (cyclobutaan), waarbij één koolstofatoom is vervangen door een stikstofatoom. Door de afbuiging van de bindende atoomorbitalen (veroorzaakt door de nauwe bindingshoeken), is er een grote ringspanning aanwezig. Azetidine is het stikstofanaloog van oxetaan.

Externe linkBewerken