7-dehydrocholesterol

7-Dehydrocholesterol
Structuurformule en molecuulmodel
	De structuurformule van 7-dehydrocholesterol. De tweede ring in het molecuul kan openbreken onder invloed van ultraviolet licht.
Algemeen
Molecuulformule
IUPAC-naam	Cholesta-5,7-dien-3β-ol
Andere namen	*(3S,10R,13R,17R)-10,13-Dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]fenanthren-3-ol Cholesta-5,7-dien-3β-ol; Provitamin D3;
Molmassa	384,638 g/mol
SMILES	Smiles
CAS-nummer	434-16-2
PubChem	57648485
Wikidata	Q139350
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
EG-Index-nummer	207-100-5
Fysische eigenschappen
Smeltpunt	148–152 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

7-dehydrocholesterol is een sterolverbinding die vrij voorkomt in het bloedplasma als precursor van vitamine D3 (cholecalciferol). Omdat 7-dehydrocholesterol onder invloed van ultraviolet licht wordt omgezet in vitamine D3, wordt het geclassificeerd als een provitamine. Het komt ook voor in de melk van diverse zoogdieren.^[3] In insecten is 7-dehydrocholesterol een precursor van het hormoon ecdyson dat nodig is voor de ontwikkeling tot een volwassen individu.^[4] De stof werd ontdekt door Nobelprijswinnaar Adolf Windaus.

De synthese van vitamine D3 vindt plaats in aanwezigheid van uv B-straling, dat meestal alleen doordringt tot in de epidermis van de menselijke huid.^[a] De hoogste absorptie van 7-dehydrocholesterol ligt bij golflengtes tussen 290 en 320 nanometer en dus zal de productie van vitamine D3 vooral bij deze golflengtes plaatsvinden. De twee belangrijkste factoren die synthese hiervan bepalen zijn de hoeveelheid (intensiteit) en kwaliteit (geschikte golflengte) van het uv-licht.^[5] Een andere factor is de hoeveelheid 7-dehydrocholesterol die al in de huid aanwezig is.

Zie ook bewerken

Voetnoten

↑ Preciezer gezegd de stratum basale (kiemlaag) en stratum spinosum.^[5]

Referenties

↑ Smiles: O[C@@H]4C/C3=C/C=C1\[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@H](C)CCCC(C)C)C)[C@@]3(C)CC4
↑ Online catalogus van Sigma Aldrich, geraadpleegd op 4 september 2021.
↑ (en) "7-dehydrocholesterol." The American Heritage Stedman's Medical Dictionary. Houghton Mifflin Company, 2002. 21 Jan. 2007. Answers.com
↑ (en) Ed Yong (2012), Thanks to one gene, this fly needs a cactus to escape Neverland Not Exactly Rocket Science
↑ ^a ^b (en) Norman, Anthony W. (1998) Sunlight, season, skin pigmentation, vitamin D, and 25-hydroxyvitamin D:integral components of the vitamin D endocrine system. Am J Clin Nutr;67:1108–10. Gearchiveerd op 10 april 2008.

[6] Preciezer gezegd de stratum basale (kiemlaag) en stratum spinosum.^[5]

[1] Smiles: O[C@@H]4C/C3=C/C=C1\[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@H](C)CCCC(C)C)C)[C@@]3(C)CC4

[sigma-2] Online catalogus van Sigma Aldrich, geraadpleegd op 4 september 2021.

[3] (en) "7-dehydrocholesterol." The American Heritage Stedman's Medical Dictionary. Houghton Mifflin Company, 2002. 21 Jan. 2007. Answers.com

[4] (en) Ed Yong (2012), Thanks to one gene, this fly needs a cactus to escape Neverland Not Exactly Rocket Science

[Norman-5] (en) Norman, Anthony W. (1998) Sunlight, season, skin pigmentation, vitamin D, and 25-hydroxyvitamin D:integral components of the vitamin D endocrine system. Am J Clin Nutr;67:1108–10. Gearchiveerd op 10 april 2008.

[3]

[4]

[1]

[2]

[a]

[5]