3-methylpyridine
chemische verbinding
3-methylpyridine of β-picoline is een organische verbinding met als brutoformule C6H7N. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een sterke geur, die mengbaar is met water. 3-methylpyridine is een zwakke organische base.
| 3-methylpyridine | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | |||||
| |||||
Structuurformule van 3-methylpyridine
| |||||
| Algemeen | |||||
| Molecuulformule | C6H7N | ||||
| IUPAC-naam | 3-methylpyridine | ||||
| Andere namen | m-methylpyridine, β-picoline, 3-picoline | ||||
| Molmassa | 93,12648 g/mol | ||||
| SMILES | CC1=CN=CC=C1
| ||||
| InChI | 1S/C6H7N/c1-6-3-2-4-7-5-6/h2-5H,1H3
| ||||
| CAS-nummer | 108-99-6 | ||||
| EG-nummer | 203-636-9 | ||||
| PubChem | 7970 | ||||
| Wikidata | Q2697560 | ||||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |||||
| |||||
| H-zinnen | H226 - H302 - H311 - H314 - H332 | ||||
| EUH-zinnen | geen | ||||
| P-zinnen | P280 - P305+P351+P338 - P310 | ||||
| VN-nummer | 2313 | ||||
| Fysische eigenschappen | |||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | ||||
| Kleur | kleurloos | ||||
| Dichtheid | 0,957 g/cm³ | ||||
| Smeltpunt | −19 °C | ||||
| Kookpunt | 144 °C | ||||
| Matig oplosbaar in | water | ||||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | |||||
| |||||
Synthese
bewerken3-methylpyridine wordt industrieel bereid door de reactie van acroleïne met ammoniak:
Een meer efficiënte route is echter de reactie van acroleïne met propionaldehyde en ammoniak:
Toepassingen
bewerken3-methylpyridine wordt gebruikt als precursor voor de productie van chloorpyrifos, een niet-systemisch insecticide. Het is tevens de uitgangsstof voor nicotinezuur (vitamine B3), een voor de mens noodzakelijk vitamine.