2-chloorpropeen

2-chloorpropeen
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van 2-chloorpropeen
Algemeen
Molecuulformule	C3H5Cl
IUPAC-naam	2-chloorprop-1-een
Andere namen	1-methylvinylchloride, 2-chloor-1-propeen, 2-chloorpropyleen, isopropenylchloride
Molmassa	76,52 g/mol
SMILES	CC(=C)Cl
CAS-nummer	557-98-2
EG-nummer	209-187-5
Wikidata	Q2593139
Beschrijving	Kleurloze, ontvlambare vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H224 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P261 - P305+P351+P338
VN-nummer	2456
ADR-klasse	Gevarenklasse 3
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Dichtheid	0,9 g/cm³
Smeltpunt	−138,6 °C
Kookpunt	22,5-22,8 °C
Vlampunt	−20 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

2-chloorpropeen is een vluchtige, zeer licht ontvlambare vloeistof, lichter dan en onoplosbaar in water. Het kookpunt ligt dicht bij de standaard omgevingstemperatuur; ze wordt gewoonlijk gekoeld bewaard bij 2 tot 8 °C onder een inertgasatmosfeer. De damp is zwaarder dan lucht. De stof is irriterend voor ogen en ademhalingsorganen.

2-chloorpropeen is structureel afgeleid van propeen door het waterstofatoom van het middenste koolstofatoom te vervangen door een chlooratoom. Het is een isomeer van 1-chloorpropeen en 3-chloorpropeen (allylchloride).

Synthese bewerken

2-chloorpropeen kan bereid worden door een elektrofiele additie van zoutzuur aan propyn. Volgens de regel van Markovnikov zal bij deze reactie het chlooratoom bij voorkeur gebonden worden aan het middenste koolstofatoom, omdat dat met het minste waterstofatomen is verbonden, zodat 2-chloorpropeen het voornaamste reactieproduct is.^[1]

2-chloorpropeen ontstaat ook als bijproduct in de productie van allylchloride, uitgaande van propeen.

Toepassingen bewerken

2-chloorpropeen is een vinylverbinding en kan gemakkelijk polymeriseren. Ze wordt gebruikt als co-monomeer voor polymeren in combinatie met bijvoorbeeld vinylchloride.^[2]

Verder is het een intermediaire stof voor andere verbindingen, zoals:

carbonylering, dit is de reactie met koolstofmonoxide en een alcohol, levert acrylaatesters; bijvoorbeeld met methanol verkrijgt men methylmethacrylaat.^[3]
1,2,3-trichloorpropeen, dat een tussenproduct is voor de synthese van sommige pesticiden.^[4]
1,1,1,3,3-pentachloorbutaan, door reactie met koolstoftetrachloride.^[5] 1,1,1,3,3-pentachloorbutaan kan verder gefluoreerd worden tot 1,1,1,3,3-pentafluorbutaan.

Bronnen, noten en/of referenties

[1] U.S. Patent 4480121, "Preparation of 2-halo-1-alkenes and acrylate esters from hydrocarbon streams" van 30 oktober 1984 aan The Dow Chemical Co. Gearchiveerd op 5 juli 2023.

[2] U.S. Patent 2568692, "Copolymers of vinyl halides and halogenated propenes" van 25 september 1951 aan Shell Development Company. Gearchiveerd op 5 juli 2023.

[3] U.S. Patent 4743705, "Preparation of acrylate esters" van 10 mei 1988 aan The Dow Chemical Co. Gearchiveerd op 5 juli 2023.

[4] U.S. Patent 3879479, "Process for preparing 1,2,3-trichloropropene" van 2 april 1975 aan Monsanto Company. Gearchiveerd op 5 juli 2023.

[5] U.S. Patent 5917098, "Preparation of 1,1,1,3,3-pentachlorobutane and 1,1,1,3,3-pentafluorobutane" van 29 juni 1999 aan Elf Atochem S.A. Gearchiveerd op 2 juli 2019.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]