2,2'-dichloorethylether

chemische verbinding

2,2'-dichloorethylether is een organische verbinding met als brutoformule C4H8Cl2O. Het is een zeer toxische heldere, kleurloze vloeistof met een kenmerkende geur, die ontleedt in water.

2,2'-dichloorethylether
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2,2'-dichloorethylether
Algemeen
Molecuulformule C4H8Cl2O
IUPAC-naam 1-chloor-2-(2-chloroethoxy)ethaan
Andere namen 1,1'-oxybis-(2-chloorethaan), dichloordiethylether, bis(2-chloorethyl)ether
Molmassa 143,01172 g/mol
SMILES
C(CCl)OCCCl
InChI
1S/C4H8Cl2O/c5-1-3-7-4-2-6/h1-4H2
CAS-nummer 111-44-4
EG-nummer 203-870-1
PubChem 8115
Wikidata Q2509768
Beschrijving Kleurloze vloeistof met kenmerkende geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
ToxischSchadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H300 - H310 - H330 - H351
EUH-zinnen geen
P-zinnen P281
Opslag Gescheiden van voeding en voedingsmiddelen. Brandveilig, goed gesloten en in het donker bewaren.
EG-Index-nummer 603-029-00-2
VN-nummer 1916
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
MAC-waarde 53 mg/m³
10 ppm
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,22 g/cm³
Smeltpunt −50 °C
Kookpunt 178 °C
Vlampunt (gesloten vat) 55 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 369 °C
Dampdruk (bij 25°C) 206 Pa
log(Pow) 1,29
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

2,2'-dichloorethylether wordt gebruikt als tussenstof bij het maken van pesticiden. Handelsnamen van de stof zijn DCEE en Chlorex. Soms wordt het aangewend als oplos- en schoonmaakmiddel.

Toxicologie en veiligheid bewerken

De stof kan ontplofbare peroxiden vormen bij blootstelling aan lucht en licht. De stof ontleedt bij verbranding of bij contact met water, met vorming van giftige dampen, onder andere waterstofchloride. Reageert hevig met sterk oxiderende stoffen, chloorsulfonzuur en oleum. De structuur van de verbinding lijkt erg op die van mosterdgas, de aanwezigheid van het zuurstofatoom in plaats van het zwavelatoom in mosterdgas maakt de stof iets minder reactief.

De stof is irriterend voor de ogen en de luchtwegen. Inademing van de damp kan longoedeem veroorzaken en blootstelling ver boven de toegestane grenzen kan de dood veroorzaken. De structurele gelijkenis met mosterdgas komt ook terug in de gezondheidsrisico's van DCEE. Ondanks de iets lagere reactiviteit ten opzichte van mosterdgas is DCEE nog steeds een zeer gevaarlijke verbinding

Externe link bewerken