F-TEDA

1-chloormethyl-4-fluor-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2] octaanbis(tetrafluorboraat)
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van selectfluor
Algemeen
Molecuulformule	[C7H14FN2Cl]2+ · 2 [BF4]−
IUPAC-naam	1-(chloormethyl)-4-fluor-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2] octaanbis(tetrafluorboraat)
Andere namen	F-TEDA; Selectfluor (merknaam van Air Products)
Molmassa	354,26 g/mol
SMILES	[B-](F)(F)(F)F.[B-](F)(F)(F)F.C1C[N+]2(CC[N+]1(CC2)CCl)F
CAS-nummer	140681-55-6
EG-nummer	414-380-4
PubChem	2724933
Wikidata	Q2649515
Vergelijkbaar met	1-hydroxy-4-fluor-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2] octaanbis(tetrafluorboraat)
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H252 - H302 - H317 - H318 - H412
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P235+P410 - P273 - P280 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	kleurloos
Smeltpunt	(ontleedt) 170 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

1-chloormethyl-4-fluor-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octaanbis(tetrafluorboraat), afgekort als F-TEDA of F-TEDA-BF₄ en commercieel beschikbaar als Selectfluor, is een krachtig elektrofiel fluoreringsmiddel dat bij organische syntheses gebruikt wordt om fluoratomen op organische verbindingen aan te brengen.

Een vergelijkbaar fluoreringsmiddel is NFTh, dat een hydroxylgroep heeft in plaats van de chloormethylgroep. Kenmerkend voor deze stoffen is de stikstof-fluorbinding (N-F) op het kwaternaire stikstofatoom.

Synthese bewerken

De productie gaat uit van tri-ethyleendiamine (DABCO), waarvan het 1-chloormethylderivaat wordt gereageerd met natriumtetrafluorboraat in acetonitril om het chloride-ion te vervangen door een tetrafluorboraation. Dit zout wordt dan behandeld met natriumtetrafluorboraat en fluorgas.^[1]

Toepassingen bewerken

Selectfluor is een effectief en veelzijdige bron van elektrofiele fluor. Het is een van de meest reactieve elektrofiele fluoreringsmiddelen maar is tevens stabiel, weinig toxisch en eenvoudig in gebruik. Voor Selectfluor en vergelijkbare N-F-reagentia zijn er geen bijzondere veiligheidsmaatregelen nodig, in tegenstelling tot het gebruik van giftig fluorgas als fluoreringsmiddel.^[2] Het is in het bijzonder geschikt voor de synthese van farmaceutische stoffen, en het is een van de meest gebruikte moderne reagentia voor de selectieve fluorering van organische verbindingen.

Daarnaast is het ook een sterke oxidator en kan men het gebruiken in andere soorten reacties dan fluoreringen, zoals de oxidatie van primaire alcoholen en fenolen of de jodering van aromatische verbindingen.^[3]

Externe link bewerken

Sigma-Aldrich

Bronnen, noten en/of referenties

↑ U.S. Patent 5086178, "Fluorinated diazabicycloalkane derivatives" van 4 februari 1992 aan Air Products and Cheicals, Inc. (Example 8). Gearchiveerd op 8 juli 2023.
↑ P.T. Nyffeler et al. - "Selectfluor: mechanistic insight and applications." Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 44 (2004), 192-212. PMID 15578736
↑ Stojan Stavbera & Marko Zupana (2005). Selectfluor^tm F-TEDA-BF₄ As a Versatile Mediator or Catalyst in Organic Chemistry. Acta Chim. Slov. 52: 13–26. Gearchiveerd van origineel op 5 augustus 2012. Geraadpleegd op 8 juli 2023.

[1] U.S. Patent 5086178, "Fluorinated diazabicycloalkane derivatives" van 4 februari 1992 aan Air Products and Cheicals, Inc. (Example 8). Gearchiveerd op 8 juli 2023.

[2] P.T. Nyffeler et al. - "Selectfluor: mechanistic insight and applications." Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 44 (2004), 192-212. PMID 15578736

[3] Stojan Stavbera & Marko Zupana (2005). Selectfluor^tm F-TEDA-BF₄ As a Versatile Mediator or Catalyst in Organic Chemistry. Acta Chim. Slov. 52: 13–26. Gearchiveerd van origineel op 5 augustus 2012. Geraadpleegd op 8 juli 2023.

[1]

[2]

[3]