Tri-ethyleendiamine
Tri-ethyleendiamine, vaak afgekort tot TEDA of tot DABCO[1] (afgeleid van de systematische IUPAC-naam van de verbinding: 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octaan), is een gebrugd bicyclisch, tertiair diamine. De zuivere stof is hygroscopisch, lost goed op in water en smelt bij circa 160 °C. Het is een zwakke organische base, zwakker dan piperazine, en wordt regelmatig in de organische synthese aangewend.
| Tri-ethyleendiamine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van tri-ethyleendiamine
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C6H12N2 | |||
| IUPAC-naam | 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octaan | |||
| Andere namen | DABCO, TEDA, 1,4-ethyleenpiperazine | |||
| Molmassa | 112,17288 g/mol | |||
| SMILES | C1CN2CCN1CC2
| |||
| InChI | 1S/C6H12N2/c1-2-8-5-3-7(1)4-6-8/h1-6H2
| |||
| CAS-nummer | 280-57-9 | |||
| PubChem | 9237 | |||
| Wikidata | Q423673 | |||
| Beschrijving | Witte vaste stof | |||
| Vergelijkbaar met | DBU | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H228 - H302 - H315 - H319 - H335 - H412 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P210 - P261 - P273 - P305+P351+P338 | |||
| Hygroscopisch? | ja | |||
| VN-nummer | 1325 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit | |||
| Dichtheid | 1,02 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 159,8 °C | |||
| Kookpunt | 174 °C | |||
| Vlampunt | 62 °C | |||
| Dampdruk | (bij 21°C) 68 Pa | |||
| Oplosbaarheid in water | 450 g/L | |||
| Goed oplosbaar in | water | |||
| Brekingsindex | 1,4634 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese bewerken
Er zijn verschillende syntheses van tri-ethyleendiamine gepubliceerd. De omzetting van ethyleendiamine met als katalysator een aluminosilicaat-zeoliet (ZSM-5) levert naast tri-ethyleendiamine ook ammoniak:
Er kan ook worden uitgegaan van di-ethyleentriamine. Er wordt bij deze omzetting ook piperazine gevormd.[2]
De reactie van piperazine met ethyleenoxide op een aluminosilicaat-katalysator is een alternatieve methode.[3]
Toepassingen bewerken
Tri-ethyleendiamine wordt gebruikt als katalysator, vooral voor de productie van polyurethaan. Het is ook een katalysator voor de Baylis-Hillman-reactie. In de coördinatiechemie wordt het gebruikt als een labiel (uitwisselbaar) ligand. De verbinding wordt daarnaast ook gebruikt bij de Sonogashira-koppeling van fenylacetyleen met een elektrondeficiënte aromatische joodverbinding, zoals 1-fluor-3-jood-5-(trifluormethyl)benzeen:
Sonogashira-koppeling
Tri-ethyleendiamine is ook een antioxidant voor kleurstoffen. De levensduur van sommige organische kleurstoffen die in kleurstoflasers worden gebruikt kan ermee verlengd worden.[4]
Externe link bewerken
Bronnen, noten en/of referenties
|