1-broombutaan

chemische verbinding

1-broombutaan is een organische verbinding met als brutoformule C4H9Br. De stof komt voor als een vloeistof, die onoplosbaar is in water.

1-broombutaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1-broombutaan
Structuurformule van 1-broombutaan
Algemeen
Molecuulformule C4H9Br
IUPAC-naam 1-broombutaan
Andere namen 1-butylbromide
Molmassa 137,01826 g/mol
SMILES
CCCCBr
InChI
1S/C4H9Br/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3
CAS-nummer 109-65-9
EG-nummer 203-691-9
PubChem 8002
Wikidata Q59081
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
OntvlambaarSchadelijkMilieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H225 - H315 - H319 - H335 - H411
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P261 - P273 - P305+P351+P338
VN-nummer 1126
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Dichtheid 1,2686 g/cm³
Smeltpunt −112 °C
Kookpunt 101,4 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 265 °C
Goed oplosbaar in ethanol, di-ethylether
Onoplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Synthese

bewerken

1-broombutaan kan bereid worden door behandeling van 1-butanol met geconcentreerd waterstofbromide, in aanwezigheid van een sterk zuur, zoals zwavelzuur.

Toepassingen

bewerken

1-broombutaan is een zeer goed substraat voor SN2-reacties en daarom wordt het als alkylerend reagens aangewend. Daarnaast kan de koolstof-broombinding worden omgezet in een koolstof-metaalbinding, door reactie met magnesium in droge di-ethylether. Dit Grignard-reagens, n-butylmagnesiumbromide, wordt ingezet als nucleofiel. De reactie met lithium levert de overeenkomstige organolithiumverbinding, n-butyllithium:

 

n-Butyllithium wordt zowel als nucleofiel als als sterke base gebruikt.

bewerken
  • (en) MSDS van 1-broombutaan