1-broom-4-fluorbenzeen
1-broom-4-fluorbenzeen is een gehalogeneerde aromatische koolwaterstof met als brutoformule C6H4BrF. Het is een heldere, kleurloze tot lichtgele vloeistof, die onoplosbaar is in water.
| 1-broom-4-fluorbenzeen | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van 1-broom-4-fluorbenzeen
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C6H4BrF | |||
| IUPAC-naam | 1-broom-4-fluorbenzeen | |||
| Andere namen | p-broomfluorbenzeen | |||
| Molmassa | 175,00 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC(=CC=C1F)Br
| |||
| InChI | 1S/C6H4BrF/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4H
| |||
| CAS-nummer | 460-00-4 | |||
| EG-nummer | 207-300-2 | |||
| PubChem | 9993 | |||
| Wikidata | Q18049954 | |||
| Beschrijving | Heldere kleurloze tot lichtgele vloeistof | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H226 - H315 - H319 - H332 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 | |||
| VN-nummer | 1993 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | lichtgeel | |||
| Dichtheid | 1,593 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −16 °C | |||
| Kookpunt | 150 °C | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese bewerken
De bromering van fluorbenzeen met dibroom in aanwezigheid van een gepaste katalysator levert 1-broom-4-fluorbenzeen als voornaamste reactieproduct. De isomeren 1-broom-2-fluorbenzeen en 1-broom-3-fluorbenzeen zijn nevenproducten van de reactie. Als katalysator kan ijzervijlsel gebruikt worden.[1]
Toepassingen bewerken
1-broom-4-fluorbenzeen is een tussenproduct bij de bereiding van landbouwchemicaliën en andere organische stoffen. Het afgeleide Grignard-reagens, 4-fluorfenylmagnesiumbromide, wordt gebruikt bij de synthese van citalopram en escitalopram.[2]
De stof wordt ook gebruikt als interne standaard voor gaschromatografie-massaspectrometrie (GC-MS) bij de bepaling van vluchtige organische stoffen.
Toxicologie en veiligheid bewerken
1-broom-4-fluorbenzeen is ontvlambaar en irriterend voor de ogen, luchtwegen en de huid.
Externe link bewerken
- (en) Review of Toxicological Literature, National Institute of Environmental Health Sciences, U.S. Department of Health and Human Services (2005)
Bronnen, noten en/of referenties
|