γ-decalacton
γ-decalacton is het lacton van 4-hydroxydecaanzuur. Deze en vergelijkbare lactonen komen in kleine hoeveelheden voor in een aantal natuurlijke voedingsmiddelen waarin ze voor een deel van de smaak verantwoordelijk zijn.
| γ-decalacton | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van (R)-γ-decalacton (boven) en (S)-γ-decalacton (onder)
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C10H18O2 | |||
| IUPAC-naam | 5-hexyloxolan-2-on | |||
| Andere namen | γ-decanolide | |||
| Molmassa | 170,25 g/mol | |||
| SMILES | CCCCCCC1CCC(=O)O1
| |||
| InChI | 1S/C10H18O2/c1-2-3-4-5-6-9-7-8-10(11)12-9/h9H,2-8H2,1H3
| |||
| CAS-nummer | 706-14-9 | |||
| EG-nummer | 211-892-8 | |||
| PubChem | 12813 | |||
| Wikidata | Q423956 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H315 - H319 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos-lichtgeen | |||
| Dichtheid | ca. 0,95 g/cm³ | |||
| Kookpunt | 281 °C | |||
| Vlampunt | 113 °C | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Het is een verbinding met een chiraal centrum en komt dus voor in twee chirale configuraties:
- (R)-(+)-γ-decalacton dat een fruitig perzikachtig aroma heeft, en
- (S)-(−)-γ-decalacton dat een kokosachtig of crème-achtig aroma heeft.
Het is een aroma- en smaakstof die aan verschillende voedingsmiddelen wordt toegevoegd.
Synthese bewerken
γ-decalacton wordt op commerciële schaal geproduceerd door fermentatie van micro-organismen. Verschillende soorten schimmels, waaronder Aspergillus oryzae, Candida rugosa, Geotrichum klebahnii, Yarrowia lipolytica en Rhodotorula aurantiaca produceren het lacton en/of de precursor ervan, 4-hydroxydecaanzuur, tijdens de biotransformatie van de triglyceriden in wonderolie via hydrolyse tot ricinolzuur.[1][2][3]
Bronnen, noten en/of referenties
|