Vinylbromide

chemische verbinding

Vinylbromide is een halogeenalkeen dat zeer reactief is. Het is een ontvlambaar gas met een scherpe geur, en reageert heftig met oxiderende stoffen.

Vinylbromide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van vinylbromide
Algemeen
Molecuulformule C2H3Br
IUPAC-naam broometheen
Andere namen broomethyleen
Molmassa 106,96 g/mol
SMILES
C=CBr
CAS-nummer 593-60-2
EG-nummer 209-800-6
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
DrukhouderSchadelijkSchadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H280 - H302 - H350
EUH-zinnen geen
P-zinnen P201 - P308+P313 - P410+P403
Carcinogeen mogelijk (bij inademing)
EG-Index-nummer 602-024-00-2
VN-nummer 1085
ADR-klasse gevarenklasse 2.1
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand gasvormig
Kleur kleurloos
Dichtheid (bij 20°C) 1,4933 g/cm³
Smeltpunt −139,5 °C
Kookpunt 15,6 °C
Vlampunt 5 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 530 °C
Dampdruk 120.000 Pa
Onoplosbaar in Water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

SyntheseBewerken

Vinylbromide kan bereid worden door de additie van waterstofbromide aan ethyn, met behulp van kwik(II)bromide:

 

Als nevenproduct ontstaat 1,1-dibroomethaan. Dit kan echter verder worden omgezet tot vinylbromide door reactie met 1,2-dibroomethaan, gevolgd door reductie met kaliumhydroxide:

 

ToepassingenBewerken

Vinylbromide is een goedkoop monomeer dat gemakkelijk polymeriseert tot bijvoorbeeld polyvinylbromide en andere broompolymeren. Daarnaast wordt het gebruikt als alkyleringsreagens in de organische synthese.

Toxicologie en veiligheidBewerken

De stof is irriterend voor de ogen. Inademing ervan kan effecten hebben op het centraal zenuwstelsel. Vinylbromide is ook ingedeeld als mogelijk kankerverwekkend (carcinogeen categorie 2) bij de mens.

Externe linkBewerken