Uridine
chemische verbinding
Uridine is een ribonucleoside die is opgebouwd uit uracil en ribose (een pentose). Het maakt deel uit van het monomeer uridinemonofosfaat, waaruit RNA is opgebouwd. De binding tussen uracil en ribose wordt een β-N1-glycosidische binding genoemd.
Uridine | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
![]() | ||||
Structuurformule van uridine
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C9H12N2O6 | |||
IUPAC-naam | 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dion | |||
Andere namen | 1-β-D-ribofuranosyl-uracil | |||
Molmassa | 244,20138 g/mol | |||
SMILES | C1=CN(C(=O)NC1=O)C2C(C(C(O2)CO)O)O
| |||
InChI | 1S/C9H12N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h1-2,4,6-8,12,14-15H,3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1
| |||
CAS-nummer | 58-96-8 | |||
EG-nummer | 200-407-5 | |||
PubChem | 6029 | |||
Wikidata | Q422573 | |||
LD50 (muizen) | (intraperitoneaal) 4335 mg/kg | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vast | |||
Kleur | kleurloos | |||
Smeltpunt | 165–168 °C | |||
Goed oplosbaar in | water | |||
Onoplosbaar in | di-ethylether | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Wanneer uracil vastzit aan desoxyribose in plaats van ribose, wordt het geheel desoxyuridine genoemd.
Voorkomen
bewerkenUridine wordt opgenomen door voeding die RNA bevat. Voedselbronnen die uridine bevatten zijn onder andere:
- Tomaten (0,5 tot 1 gram uridine per kilogram drooggewicht)
- Brouwersgist
- Bier
- Broccoli
- Orgaanvlees, zoals de lever en de alvleesklier