Triptyceen
Triptyceen is een polycyclische aromatische koolwaterstof met een driebladige ruimtelijke structuur, vergelijkbaar met die van barreleen. De structuur vormt de basis voor een stofklasse van verbindingen die triptycenen genoemd worden.
| Triptyceen | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van triptyceen
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C20H14 | |||
| Molmassa | 254,33 g/mol | |||
| SMILES | C12=CC=CC=C1C3C5=C(C=CC=C5)C2C4=C3C=CC=C4
| |||
| InChI | 1S/C20H14/c1-2-8-14-13(7-1)19-15-9-3-5-11-17(15)20(14)18-12-6-4-10-16(18)19/h1-12,19-20H
| |||
| CAS-nummer | 477-75-8 | |||
| PubChem | 92764 | |||
| Wikidata | Q411264 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Smeltpunt | 252-256 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Formeel kan triptyceen beschouwd worden als het product van de diels-alderreactie van antraceen met benzyn.
Synthese
bewerkenDe eerste synthese van triptyceen werd in 1942 gepubliceerd door Paul Doughty Bartlett en medewerkers van de Harvard-universiteit.[1] Ze stelden de naam triptycene voor omdat de vorm van de molecule deed denken aan de triptych, een boek uit de Oudheid met drie delen die rond een gemeenschappelijke as scharnierden. Hun synthese bestond uit verschillende stappen, te beginnen met de reactie van antraceen met 1,4-benzochinon.
Toepassingen
bewerkenDe driedimensionele structuur van triptyceen is erg star en vormt een basis voor afgeleide stoffen waarvan er vele bijzondere eigenschappen vertonen, bijvoorbeeld fluorescerende polymeren met een hoge thermische stabiliteit.[2]
Zie ook
bewerken- Iptycenen, een klasse van verbindingen met drie of meer areen-eenheden die verbonden zijn door een [2.2.2]-bicyclooctatrieen-geraamte. Triptyceen is het eenvoudigste lid van deze klasse.
- ↑ PaulD. Bartlett, M. Josephine Ryan, Saul G. Cohen. (1942) - Triptycene (9,10-o-Benzenoanthracene), J. Am. Chem. Soc., 64, p. 2647
- ↑ Snehasish Mondal, Sourav Chakraborty, Sourav Bhowmick, Neeladri Das. (2013) - Synthesis of Triptycene-Based Organosoluble, Thermally Stable, and Fluorescent Polymers: Efficient Host–Guest Complexation with Fullerene, Macromolecules, 46 (17), pp. 6824-6831