Trimethylolpropaan

chemische verbinding

Trimethylolpropaan (TMP) is een driewaardig alcohol. Bij kamertemperatuur is het een witte vaste stof. Boven 58 °C smelt het en is het een kleurloze vloeistof. Het is goed oplosbaar in water en in organische oplosmiddelen. Het is een belangrijk tussenproduct in de chemische industrie, vooral in de productie van kunstharsen.

Trimethylolpropaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van trimethylolpropaan
Algemeen
Molecuulformule C6H14O3
IUPAC-naam 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)-1,3-propaandiol
Andere namen 1,1,1-trimethylolpropaan, TMP, propilidyntrimethanol
Molmassa 134,17 g/mol
SMILES
CCC(CO)(CO)CO
CAS-nummer 77-99-6
EG-nummer 201-074-9
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
EUH-zinnen H361fd
LD50 (ratten) 14100[1] mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid (vloeistof bij 80°C) 1,084 g/cm³
Smeltpunt 58 °C
Kookpunt 295 °C
Vlampunt 172 °C
Dampdruk 0,02 Pa
Matig oplosbaar in water
log(Pow) −2,37
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

SyntheseBewerken

TMP kan geproduceerd worden door de reactie in water van n-butyraldehyde met formaldehyde in aanwezigheid van een alkalisch condenseermiddel, doorgaans natriumhydroxide.[2] De reactie kan beschreven worden als een tweevoudige aldol-reactie, waarbij 2,2-bis(hydroxymethyl)butanal gevormd wordt. Dit laatste product reageert vervolgens in een Cannizzaro-reactie nogmaals met formaldehyde waarbij de uiteindelijke reactieproducten ontstaan.

ToepassingenBewerken

Trimethylolpropaan kan gebruikt worden voor de productie van polyurethaanschuimen. Meervoudige esters van TMP, zoals trimethylolpropaantrimethacrylaat[3] of trimethylolpropaantriacrylaat,[4] kunnen in polymerisatiereacties ingezet worden om driedimensionale polymeerstructuren te vormen (crosslinking).

Esters van TMP met verzadigde alifatische carbonzuren zijn geschikt voor synthetische smeermiddelen.[5]

Trimethylolpropaan wordt ook gebruikt bij de productie van alkydharsen, lakken, verven, kleefstoffen, pigmenten en kleurstoffen.

Toxicologie en veiligheidBewerken

Trimethylolpropaan is weinig vluchtig. Het is stabiel in zowel neutrale als zure of basische oplossing. Het is ingedeeld als reprotoxisch; H361fd (wordt ervan verdacht de vruchtbaarheid en het ongeboren kind te schaden). Het is niet gemakkelijk biologisch afbreekbaar, maar heeft een laag potentieel voor bioaccumulatie.[1]