Trifenylstibaan
Trifenylstibaan, ook wel Trifenylstibine genoemd, is een organoantiomoonverbinding met de formule . Wordt meer nadruk op de structuur gelegd dan wordt de formule geschreven als
Trifenylstibaan | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van trifenylstibaan
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | ||||
IUPAC-naam | Trifenylstibaan | |||
Andere namen | Trifenylstibine | |||
Molmassa | 355,07 g/mol[1] | |||
SMILES | c1ccc(cc1)[Sb](c2ccccc2)c3ccccc3[1]
| |||
CAS-nummer | 603-36-1 | |||
PubChem | 24900509 | |||
Wikidata | Q2347337 | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H301 - H332 - H411[1] | |||
P-zinnen | P261 - P264 - P270 - P273 - P301+P310 - P304+P340+P312[1] | |||
EG-Index-nummer | 210-037-6[1] | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Smeltpunt | 52-54 °C[1] | |||
Kookpunt | 377 °C[1] | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Synthese bewerken
Trifenylstibaan kan bereid worden uit antimoon(III)chloride en fenylmagnesiumbromide. Na omkristalliseren uit petroleumether 40-50 wordt het stibaan in goede opbrengst cerkregen (80 tot 90% van de theoretische opbrengst). Om een goede opbrenst te verkrijgen wordt een 10% overmaat van het Grignard-reagens ten opzichte van het chloride gebruikt. [2][3]
Andere syntheseroutes maken gebruik van metallisch antimoon en fenyllithium[4]
of chloorbenzeen met antimoon(III)chloride onder invloed van metallisch natrium.[5]
Reacties bewerken
Trifenylstibaan vormt het startpunt van de syntheseroute naar stiboranen, organische verbindingen waarin antimoon 5 substituenten draagt. De eerste stap is een reactie met een halogeen, gevolgd door reactie met fenyllithium. De ontstane stof staat bekend als Pentafenylstibine:[6]
Met zuurstof wordt het oxide gevormd:
Veiligheid bewerken
Zoals veel antimoonverbindingen is ook trifenylstibaan giftig en dient het met de juiste voorzirgsmaatregelen behandeld te worden.
Bronnen, noten en/of referenties
|